SÉANCE DU 28 OCTOBRE 1912. 843 



tallisé de l'acide acétique, il constitue de petits cristaux jaune clair, 

 fusibles à i42°-i43°, solubles en rouge orangé dans SO'H-. 



On peut dégager de l'ensemble de celte étude quelques remarques. Je les 

 résumerai brièvement. 



1° Les colorants à fonction pbénol liljre sont d'une nuance plus foncée 

 que leurs éthers. Par exemple, V anisalphénylisoxazolone est moins colorée 

 que le dérivé oaTy correspondant. XJ'acylation abaisse beaucoup plus le ton 

 que la méthylation ; 



2° La position des auxochromes OH a une influence sur la nuance : les 

 dérivés orlho sont en général moins colorés que les dérivés joara. Uo.-vanil- 

 line fournit un Aév'wè jaune clair, l'isomère /)rtra est jaune orangé. Mais, en 

 ce qui concerne les solutions sulfuriques et alcalines, ce sont les dérivés 

 ortho dont la coloration est le plus foncé; dans l'exemple précédent, le 

 dérivé ortho se dissout en rouge grenat dans SO^H- et en violet rouge dans 

 les alcalis, ie para en orangé dans SO'H", en rouge clair dans les alcalis; 



3° Des trois dérivés nitrés, le mêla est le plus coloré; Vort/io, le moins. 



La cause de la coloration doit être attribuée à la présence, dans la 

 molécule, du complexe chromophore CO — C ^ C, le groupe CO faisant 

 partie d'une chaîne hétérocyclique pentagonale. Ce caractère se retrouve 

 dans plusieurs séries de colorants, engendrés également par condensation 

 de molécules méthyléniques avec les aldéhydes. Ce sont en particulier les 

 dérivés de la pyrazohne, dont la constitution est comparable à celle de 

 l'iso.iazolone, les indogénides (BkE\En, D. cli. G., t. XVI, p. 2196), \esoxinflo- 

 génides et les iso-oxindogénides (Kostanecki), les iso-indogénides (W\hl et 

 Bagard, Comptes rendus, t. 149, p. i32), les thio-indogénides (Fiuedlaendeh, 

 7»/., t. XXX, p. 347), etc. 



Pour rappeler cette communauté de chromophore, je propose de désigner 

 les dérivés de l'isoxazolone par le terme disoxazol-indogénidcs : cette 

 extension sera légitime, en admettant, avec Tambor, l'expression d'iV/r/og-e- 

 nides de la série du pyrftzol, relative aux dérivés de la pyrazolone (Z>. ch. G., 

 t. XXXIII, p. 864).' 



Les méthylisoxazol-indogéiiides, étudiées par Schiff et ses élèves, pré- 

 sentent des colorations peu différentes de celles des homologues phénylés. 



Les pyrazol-indogénides sont colorées du rouge orangé au violet, alors 

 que les isoxazol-indo génides covves^ondantts sont jaunes ou orangées. Le 

 remplacement de l'oxygène dans la chaîne hétérocyclique par un groupe 

 iminé produit donc une modification profonde de la nuance. Enfin, les 



