SÉANCE DU 2 DÉCEMBRE Ï912. IIJ7 



une première phase, l'alcool butylique secondaire, s'iinissant à la pelasse, 

 donne le dérivé polassé de cet alcool avec départ de 1'°"' d'eau et, dans une 

 seconde phase, ce dérivé potassé réagit sur l'alcool butylique secondaire en 

 produisant les alcools dibutylique et tributylique secondaires. 



Je viens montrer, aujourd'hui, que le cyclohexanol CH'-O, chaullé à 

 2 jo" avec la potasse caustique, se transforme de même en alcools deux et 

 trois l'ois plus condensés que j'appellerai cyclohexanylcydohexanol C^'^ M-- O 

 et dicyclohexanylcyclolicxanol C ' * H" O . 



De plus, la potasse caustique oxyde une très petite proportion de cyclo- 

 hexanol mis en expérience, ouvre sa chaîne et le transforme en acide hexa- 



noï([ue 



C'-H'^O + KOll = C"H>' IvO=+ 2 H. 



Enfin, la même réaction oxydante se produit sur le cycloliexanylcyclo- 

 hexanol et donne Vacide cyclohexanylhexaiwïque C"H" — C"H" O-. 



D'après une expérience antérieure su*' la condensation des alcools secon- 

 daires avec leurs dérivés sodés, rcuchainemenl des 2""'' d'alcool se fait tou- 

 jours par l'un des deux groupements carbonés voisms du groupement 

 fonctionnel et de préférence jiar le plus hydrogéné des deux. De plus, si 

 les alcools secondaires, qui se condensent ainsi, sont diilerents l'un de l'autre, 

 l'enchainement se fait toujours aux dépens de l'oxhydryle de l'alcool le 

 plus riche en carbone. 



(Jes considérations, (jui ressortent nettement des formules de constitution 

 citées plus haut pour les alcools dibutylique et tributylique secondaires, 

 permettent d'attribuer les formules suivantes aux alcools résultant de la 

 condensation de 2'""' et 3™"' de cyclohexanol. 



CM^ CH- CH^ C H^ 



n-C, CIlOll IPC, ^GII — CH. ^GH^ 



Il^Cl ,CH^ rh'd CH- CHOHCH^ 



CH- CH-^ 



Cycloliexiinul. CyclubexauvlcycluliCNanol. 



CH2 CH^ CH^ 



"'^/\CH — CH Cli- 



H^C 



CH^ CH^CH^ 



HOHC CH^ 



CH^ CH^ 



iJicyclohex.Tnylcyclolicxitnol. 



