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CHIMIE ORGANIQUE. — Èlhèrificalion des cYcAanols par les acides aromat'ujues. 

 Note de MM. J.-B. Senderexs et Jean Aboui.enc, présentée par 

 M. G. Lemoiiie. 



Dans notre dernière .Note (') nous avons décrit un certain nombre 

 d'éthers-sels obtenus en faisant agir, sur le cyclobcxanol et ses bomologues 

 inononièlhylés, les AciAe?, forméniques, sous l'influence catalylique de l'acide 

 sulfurique. 



La niétbode réussit tout aussi bien avec les dérivés diniétbjlés du cyclo- 

 bcxanol et avec le mentbol ordinaire qui est un métbylisopropylcyclo- 

 hexanol, ce qui paraît démontrer sa généralité. 



Dans tous ces cas, étant donné un mélange de cyclanol et d'acide for- 

 ménique, en présence de 3 à '\ pour loo de SO'H'-, des deux réactions 

 possibles, 



(i) G"lI-«-'0|| = G"lI="-^+ IPO, 



Cycliuiol. Cyclèiic 



(2) C"n-2"-'oii + iu:o-ii=:RCOK:"tp«-' + ti-o, 



Cyclanol. Vcicic. lillicr lij'(.lrocv':li(|iii_'. 



c'est la seconde qui se produit à peu près exclusivement si l'on opère au 

 voisinage de loo", tandis qu'au contraire la première est toujours impor- 

 tante à la température de l'ébullition du mélange (cyclanol + acide ben- 

 zoïque) ("). 



Nous avons essayé d'appliquer notre procédé à l'éthérification des cycla- 

 uols par les acides aromatiques, en nous adressant tout d'abord au plus 

 simple de ces acides, l'acide benzoïque, que nous avons mêlé au cyclobexa- 

 nol avec 3à 4 pour loo de SO'H- par rapport au volume du mélange 

 (cyclanol -+- acide benzoïque). L'insuccès a été complet; au lieu de benzoate 

 de cyclohexyle, nous avons obtenu exclusivement du cyclohexène. L'acide 

 benzoïque n'intervenait pas dans la réaction, laquelle se passait d'après la 

 première équation posée plus liaut. 



Il en est de même lorsque, à l'acide benzoïque, on substitue les acides 



(') J.-B. Senderens el Jean Aiioulenc, Comptes rendus, I. loo, i8 novembre 1912, 

 p. 1012. 



{^) Idem, Sjiiillc'l 1913, |). i()8. 



