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Ce corps rouge se comporte donc comme un aciHe à sels alcalins bleus. I^e sel (l'argenl 

 est bleu aussi; le sel de baryum violet. 



Il n'a jamais été obtenu qu'avec un rendement inférieur à i pour roo, sa teneur en 

 soufre est voisine de celle du lliioindigo. 



Il prend également naissance, avec un remleuient aussi faible, dans les solutions 

 alcalines d'o\yllii'iMa|ilitène simplement exposées à l'air. 



B. En liqueur riciilc. — L'addition d'eau oxygénée à lo ou ^0'°'. à une solution 

 acétique bouillante d'oxylliiDnaplitène v di'lermine presque immédiatement la foima- 

 tion d'un abondant précipité floconneux rouge carmin, qui se redissout après un 

 temps plus ou moins long, suivant la concentration et la proportion de l'oxydant. La 

 solution se décolore ensuite peu à peu prestpie compicleuient. 



Le précipité rouge est du tliioindlgo. Il a été identifié par ses propriétés physiques, 

 sa solubilité dans le nitrobenzène et sa composition centésimale. Le rendement maxi- 

 mum a été de ai pour loo du poids d'oxytliiouapliténe. 



La liqueur oxydée, après redissolution ou filliation du tliioindigo, suivie de déco- 

 loration, est épuisée paragitation avec du benzène. Par évaporalion au bainniaiie, la 

 solution benzénique laisse un résidu mi-résineux, mi-cristallin, qui, purifié par 

 expression et recristallisation dans l'acide acétique dilué, fournit des aiguilles incolores 

 fusibles à iSg". 



L'analyse élémentaire et le poids moléculaire, déterminé par cryoscopie d'une 

 solution benzénique, assignent à ce composé la formule C*H'SO', c'est-à-dire celle 

 de l'oxythionaphtène additionnée de 2'" d'oxygène. 



Il est très peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éther sulfurique, le benzène, l'acide 

 acétique, peu soluble dans l'alcool el l'éther de pétrole. Il se dissout à froid dans l'acide 

 sulfurique à 65°B. sans coloration, el ne donne pas avec l'isaliiie la léaclion de l'indo- 

 phénine. 



La solution aqueuse est neutre au tournesol. Les cristaux se dissolvent dans la soude 

 caustique el les solutions de carbonate de soude, comme l'oxythionaphtène lui-même. 

 Ils ne donnent pas les réactions colorées des phénols avec le perchlorure de fer, le 

 réactif de Millon, la potasse el le chloroforme, ce qui leur est encore commun avec 

 l'oxythionaphtène. 



En résumé, au point de vue foiiclioiiiiel, ce dérivé oxygéné se comporte 

 exactement comme le phénol d'oîi il dérive. Il est donc loi;i(|U(' d'admettre 

 que l'oxhydrile phénoli(|iie y est resté inlacl, et rpie les deux nouveaux 

 atomes d'oxyj^èue, dont la présence ne se manifeste par aucune afliiiilé nou- 

 velle de la molécule, sont fixés sur le soufre. 



On a ainsi un 5. dioxy-ovy-'\-tlnnnaphtêne { I ) correspondant à l'S.dioxy- 

 tliiona|)hlène (II) obtenu par Taction de Feau oxygénée sur le tliionaph- 

 tène ( '). Le rendement s'est élevé, dans les meilleurs cas, à 20 |)our 100 



(') Comptes rendus^ t. 15i, igia, p. Tu 9. 



