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CHIMIE ORGANIQUE. — - Sur la bromuration de la cyclopentanone. 

 Note de MM. ^Iaiîcki, Godc.iiot et Fki.ix Taboury, présentée 

 par M. Jungflcisch. 



Dans de récentes Communications ('), nous avons décrit un certain 

 nombre de composés cyclopentaniques dont la préparation avait pour 

 point de départ la cyclopentanone. La présente Note a pour l)ut de faire 

 connaître les résultats que nous avons obtenus en soumettant cette acétone 

 à l'action du brome. 



A. Télrabromocyclopentanone : C^H'OBr^ — Ce dérivé brome s'obtient 

 en versant peu à peu 8o" de brome, dissous dans loo" de tétrachlorure de 

 carbone, dans lo^ de cyclopentanone, dissous également dans loo*'' de 

 tétrachlorure de carbone, ce qui correspond à peu près à 4™°' de brome 

 pour 1™°' d'acétone. On constate un fort dégagement d'acide broirdiy- 

 (]ri(|ue et l'on évite une trop grande élévation de température en refroidis- 

 sant par un courant d'eau froide. Par évaporation à la température ordi- 

 naire de la solution tétrachlorocarboniquc, on obtient un abondant dépôt 

 de cristaux baignés dans un peu d'huile. La pioporlion de l'huile formée 

 varie suivant chaque expérience sans (pi'il soit possible d'établir d'une 

 façon certaine les conditions de la formation unique, soit d'huile, soit de 

 cristaux. En efl'el, qu'on opère soit à froid, soit à la température d'ebulTi- 

 tion du tétrachlorure de carbone, soit au soleil, soit à la lumière dili'use, ou 

 constate qu'il se forme toujours un mélange de cristaux et de corps huileux. 

 Après essorage des cristaux et recristallisatioii de ces derniers dans le tétra- 

 chlorure de carbone, on obtient un produit bien défini, incolore, se présen- 

 tant sons la forme de grandes tables allongées, fusibles vers 99". L'analyse 

 et la cryoscopie nous ont montré que ce dérivé brome devait être une 

 tétrabromocyclopentanone. Ce fait est à [apjiroclier de celui déjà signalé 

 par Wallach (^) d'une part, par M. Bodrou.v et l'un de nous (') d'autre 

 part, qui ont montré que la cyclohexanone, soumise à l'action du brome, 

 fournissait la lélrabromocyclohcxanone. 



Nous avons retrouvé également le mémo dériv('' léiraliromé de la cyclo- 



(') Comptes rendus, l. 152, p. 681 ; l. l.'i:i, p. loio; Ann. de Chim. et. de Phjs., 

 mai 1912. 



(') Li<-bis;'s Ann. C/icni., t. CGCXI.IV, p. i33. 

 ( ') JhiU. Soc. cliint., 'f série, l. XI. igia, p. 65G. 



