SÉANCE DU 23 DÉCEMBRE 1912. J 323 



pentanone en traitant cette dernière par le brome en présence du bromure 

 d'aluminium. 



La tétrabromocyclopentanone est très soluble dans l'éther éthylique, 

 l'éther acétique, le tétrachlorure de carbone, le sulfure de carbone, etc. 

 Abandonnée à elle-même, elle perd lentement de l'acide bromhydrique en 

 se transformant en une huile jaunâtre. La même transformation a lieu plus 

 rapidement à chaud ou à froid en présence d'un dissolvant. 



B. Tribromocyclopentêne-one : C^H'OBr'. — - Si l'on abandonne à la 

 température ordinaire une solution concentrée de tétrabromocyclopenta- 

 none dans l'éther acétique, ou constate un abondant dégagement d'acide 

 bromhydrique qui augmente peu à peu; après cessation de ce dégagement 

 et évaporation du solvant, on obtient des cristaux imprégnés d'un peu 

 d'huile; le poids des cristaux ainsi obtenus corres[)ond à peu près au poids 

 du dérivé létrabrojné mis en œuvre, moins i'""' d'acide bromhydrique. 

 Par cristallisations répétées dans le tétrachlorure de carbone, on obtient 

 un produit bien cristallisé, incolore, d'apparence prismaliijue, fusible 

 vers 57°-58°; l'analyse et la cryoscopie dans la benzine nous ont fourni les 

 chiffres exigés pour la formule C^H^OBr''. Cette tribromocyclopentène- 

 one est très soluble dans la plupart des dissolvants usuels. Chauffée 

 vers i(3o'^, elle perd de l'acide Ijromhydricjue et donne un résidu char- 

 bonneux. 



C. Pcnlahromocychprntanone : C^H'O Br'. — Ce dérivé s'obtient très 

 facilement en traitant le composé précédent, dissous dans le tétrachlorure 

 de carbone, par la quantité correspondante de brome nécessaire pour fixer 

 2^' de brome sur la double liaison, existant nécessairement dans la tribro- 

 mocyclopentène-one. Par évaporation du solvant, on obtient de très 

 beaux cristaux, incolores, fusibles à g3'% dont l'analyse et la cryoscopie 

 conduisent à la formule d'une pentabromocyclopentanone. Chauffée au- 

 dessus de son point de fusion, ce dérivé perd du brome et de l'acide brom- 

 hydrique. 



D. Si l'on abandonne à lui-même pendant un certain temps le corps hui- 

 leux recueilli dans la bromuration de la cyclopentanone, on constiite un 

 dégagement d'acide bromhydrique; finalement, si l'on traite par l'eau 

 bouillante le produit brome résultiint, qui est huileux et indislillable 

 même dans le vide, on arrive à l'hydrolyser et la solution ainsi obtenue est 

 fortement acide par suite de la formation d'acide bromhydrique. Des 



