90 



ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE OHGAKIQUK. — Céto/ies dérivées des acides toluiques, ortho, meta 

 et para. Note de M. .l.-lî. Sexdehi'Xs, présenlée par M. Georges 

 Lemoine. 



Le procédé que j'ai fait connaître pour la préparation catalytique des 

 cétones à l'aide de la thorine (') m'a permis d'obtenir très aisément les 

 cétones dérivées des acides toluiques mélangés avec les acides gras, de même 

 que les cétones fournies par l'acide phénylpropionique et dont il sera parlé 

 dans une autre Communication. 



Avec les acides toluiques, ainsi que je l'ai déjà signalé (-j, la cétone 

 aromatique symétrique ne se forme pas; la réaction ne comporte que la 

 cétone aromatique mixte et la cétone symétrique grasse avec un rendement 

 sensiblejnent théorique et conformément à l'équation 



C«H'(CH')CO.OH + 3RC0.0H = C''HMCH')C0.R-i-RC0R-+- aCO'H- aH^O. 



La séparation des deux cétones est des plus faciles en raison du très grand 

 écart (loo" environ) de leurs points d'éhullition. Aussi une seule distillation 

 du produit lirut suffit-elle généralement pour donner la célone aromatique 

 pure. 



Malgré la tempéra turc assez élevée (46o"-4 7"") qu'exige la marche normale 

 de la réaction, les produits de destruction sont en quantité négligeable. 

 Quant aux transpositions moléculaires qui pourraient s'accomiilir à ces 

 températures, la netteté des points d'élndlition des cétones obtenues et des 

 points de fusion de leurs semicarbazones me parait devoir les faire rejeter. 



Toutes ces cétones sont des liquides incolores, à .odeur agréable : odeur 

 légère de citron pour la série oVtho; de fenouil pour la série para; peu 

 caractérisée pour la série meta. 



Les semicarbazones s'obtiennent facilement à l'état cristallisé, par la 

 méthode que j'ai décrite (•^). 



Parmi ces cétones, les seules à ma connaissance qui aient été signalées, 

 sont la meta et la paracrésylméthylcélone, mais avec de grandes diver- 

 gences sur leurs points d'ébullilion, en raison, sans doute, de leur défaut de 

 pureté. 



(') Comptes rendus, 1. 148, p. 927; t. IW», p. ?,i3 el 996; l. l.iO, p. 111, 702 el 

 i336. 

 (-) Comptes rendus, l. 150, p. 704. 

 (■') Comptes rendus, t. VàQ, p. i336. — Bull. Soc. cliini., 4° série, t. VU, p. 65i. 



