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le sodium, en réagissant sur un mélange d'acétate d'éthyle et d'un éther 

 aliphatique, doit pouvoir donner lieu à trois réactions simultanées : 

 1" Celle qui fournit une acyloïne d'après Bouveault et Locquin, 



■4- Na* - 



R.COOC^H» ' 



2" Celle qui fournit l'éther acélylacétique (et peut-être l'acétoïne) par 

 la réaction de Na sur l'acétate d'éthyle; 

 3° Celle qui conduit à l'éther acylacétique 



R.C00GM^=^-CH^C00C''H^-^-Na==R.G(0Na) = CH-C00C^H=^-C2H'0-^-H. 



C'est cette dernière qui seule nous intéresse ici, et si toute/ois elle est 

 possible, il est bien évident qu'elle deviendra prépondérante lorsque les 

 conditions expérimentales tendront à empêcher les deux premières 

 réactions. 



Théoriquement, il faut donc empêcher que l'éther aliphatique se trouve 

 en contact avec un excès de sodium et que celui-ci se rencontre avec un 

 excès d'éther acétique. Pratiquement, on peut se rapprocher de ces condi- 

 tions idéales en ajoutant à l'éther qu'on veut condenser, par petites portions 

 soigneusement dosées, alternativement, le sodium et l'éther acétique; la 

 réaction une fois amorcée est très vive au début, mais elle se calme peu à peu 

 et il est alors nécessaire de chauffer. 



Bulyrylacétate d'éthyle. — Mes essais ont surtout porté sur la conden- 

 sation du butyrate avec l'acétate d'éthyle. 



En emjjloyaiit une lechnicine opéraloiie qui sera déciile dans tous ses détails dans 

 un autre Recueil, j'ai réus>i efreciiveinciit à préparer ainsi du biit\ ryJacétale d'éthyle. 

 Mai-- les rendements sont assez faibles; on arri\e à tiaiisforiner 18 à 20 pour 100 de 

 butyiate en bulyrylacétate piti- régénéré de son sel de cuivie. et malgré de longues 

 séries d'essais je ne suis pas parvenu jusqu'ici à dépasser ce rendement. Cet éther |3 

 célonique a été caractérisé par son point d'éliullition, son analyse, sa pliénvlpyrazo- 

 lone, et par son sel de cuivre. 



Ce sel forme des cristaux verls fondant à 125°-126'': quand on les fait bouillir avec 

 de l'alcool métliyiique ils subissent une traiisformaliou analogue à celle signalée par 

 Wislicenus (') dans le cas de l'acétyl et du beiizo\iiicétate d'éthyle et que nous avons 

 aus^i retrouvée ilernièr'emenl dans le cas de l'o-inéllioxybeMzoylacéiate de mélln le (-). 

 Les cristaux verls se transforment rapidement en une poudre cristalline d'un bleu 



(') Wislicenus, D. chem. G., t. XXXI, p. 3 107. 



(*) A. \A'aiii. et (L SiLBERZWEiG, Comples rendu!!, 1. I.HO, 1910, p. 538. 



