444 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



un étlier qui se saponifie facilement par la soude ou l'eau de baryle. Sa 

 composition centésimale correspond à un simple produit d'addition auquel 

 on pourrait, a priori, assigner l'une des deux formules de constitution 

 suivantes : 



(I) 'i;" )C-CH-C0^C5H\ (II) ^" /C — en — GO'-CMP. 



OH CtP CH»OH 



Les rendements peuvent atteindre 80 pour 100. 



L'étude de cet éther montre qu'il n'a pas du tout la formule de constitu- 

 tion des deux schémas ci-dessus cités, mais qu'il est uniquement constitué 

 par l'étlier a-oxy-oc-méthylisovalérique de formule 



OH 

 CH^ 

 CH', 



CH^ 



(Hi) ^„., /CH-(;-co=C'H^ 



La réaction, malgré sa simplicité apparente, est donc accompagnée d'une 

 transposition moléculaire. 



En saponifiant en effet cet éther, on obtient un acide cristallisé, fondant 

 à 70° (après deux cristallisations dans le benzène) et distillant sans décom- 

 position à i22°-i23'' sous 10"""; traité à froid par SO'H" concentré, il 

 dégage de l'oxyde de carbone, ce qui montre, sans doute possible, que le 

 groupe OH est en position a par rapport au groupe CO-H, comme dans 

 l'acide de l'éther représenté par le schéma (II). 



Mais ce dernier acide, qui n'est pas autre chose que l'acide triméthyl- 

 iaclique, est connu. Il a été préparé par Glucksmanu et étudié en détail tout 

 dernièrement par M. Richard (' ); son point de fusion est de 90", son éther 

 éthylique bout à 79''-8o° sous iG"""; il est donc tout différent de l'acide 

 obtenu qui ne peut être que le corps représenté par la formule (IH). 



L'acide a-oxy-a-mélhylisovalérique a déjà été préparé par Pomeranz et 

 Perkin (-), à l'aide de méthodes toutes différentes, mais son éther éthylique 

 n'était pas connu. | Ce dernier, déshydraté par PM)', eu solution dans le 



(') A. Richard, Ann. de Cliim. cl de f'Iiyx., I. X\I, p. Sg-.?. 



(') l'oiiF.iiANZ, Monatsliefle der Cliemie, t. WHI, p. 5-7. Cet aiileur donne 6.5" 

 comme poliu de fusion, ce qui semble prouver ipie le corps n'était pas rigoureusemeul 

 pur. — Perkin {Soc, t. LXIX, p. ii86) donne au contraire (75"-77"); ce dérivé peut 

 être un isomère. 



