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d'aulaiu moins marquée qu'on évite plus soigneusement de laisser s'écliaulTer le mé- 

 lange eu le maintenant dans la glace fondante. Le produit de la réaction est générale- 

 ment visqueux, plus ou moins coloré eu brun; parfois il cristallise spontanément après 

 un temps plusj)!» moins long. 



Les aminés (lue j'ai utilisées sonl au nombre de neuf: la propylamine, 

 rallylauiine, la benzylamine, la cycloliexylamine, comme bases primaires; 

 la ciiétlivlamine, la dipropylamine, la pipéridine, la méth\laniline et 

 l'élhylaiiiline, comme bases secondaires. .Je les ai fait réagir sur six 

 cétones acétyléniques différentes, dérivant toutes du phénylacétylène : 

 l'acétylphénylacétyléne, le propionylphénylacétylène, le bulyrylphényl- 

 acétylène, le valérylphénylacétylène, le caproylphénylacétylène et le ben- 

 zoylphénylacétylène. Cette dernière cétone présente une aptitude réaction- 

 nelle beaucoup plus marquée que les cinq autres, particularité due sans doute 

 à la présence de deux groupements G" H* encadrant la fonction cétone de la 

 fonction acétyléniquc. 



J'ai pu obtenir jus(iu'ici 12 produits cristallisés. J'ai déterminé l'identité 

 de 9 d'entre eux, dérivant les uns d'aminés primaires, les autres d'aminés 

 secondaires. Quelle formule convient-il d'attribuer à ces combinaisons? 

 L'analyse monstre qu'ils proviennent de la combinaison molécule à molécule 

 de l'aminé et de la cétone acélylénique dont ils dérivent. L'action des acides 

 les dédouble en ^-dicétones et régénère l'aminé; on doit donc les considérer 

 comme des aminocétones é.thyléniques ^-substituées : 



R-C(.\HR') = CH-COR' et K _ C[N (R'TV")] = CM - CO - IV. 



Voici, avec leurs formules et leurs points de fusion, les combinaisons 

 cristallisées que j'ai obtenues : 



Aminés priinaires et cétones acetyléiti<iues. . 



KcrniMlr-. de fusioii 



Cyclohexyh.mine propionvlphénylacétylène . . C«H^C(NHC^' H" )= Cli - CO - C'IP .00 



Cyclohexylamine butvrvlphénvlacétyléne . . . . C^H^C(NHC'H" )= GU - CO - C^H^ r> 



Ben.ylam'ine benzoylphénjlac.tvlene CHi'Ci^il - iM^OW)=. CH - CO -G«IP .00 



Aminés secondaires et cétones acétyléni<jiies. 



Diélhylamine propionylphénylacétylène C«H=C[.N(CMl')n- CH - CO - CMl^ 45 



Diétlnlamine LuU rvlphenylacétvlène Cni^C[N{Cqi^y]= Cil - CO - C»ir 40 



Diélhylamine benzoylphénylacéiylène C» H^Cj N( C'-IF)^] = CM - CO - CH^ 03 



Dipropylamine acétvlphénylacétylène C^'IPCI i\ (CMl^ f ]= CH -CO - CH» ,7 



Pipéridine ben.ovlphènvlacètvlène '. C«H=C(N = C'H'»)= CH -^ 00 - CMl» 



Méthylanilineben.oNlph-nvIacétylène C^.H^C[\(CH3) U:,MI ^ )]CH _ CO _ C'Uf «S; 



