SÉANCE DU 6 MARS 19II. 553 



Comme vérification, nous avons préparé, par le procédé classique, le 

 benzoyidiméthylacétate d'élhyle qui n'avait pas encore été signalé dans la 

 lirtérature, MM. Perkin etColman (' ) n'ayanl préparé que le dérivé mono- 

 niélliylé. 



On a obtenu cet éther diméthylé en traitant, à deu\ reprises différentes, 

 du benzoyl acétate d'éthyle par la quantité théorique d'élhylate de soude 

 et d'iodure de méthyle. On lave à l'eau, on dessèche et Ton rectifie. 



Le diméihylbenzoytacétiile d'éthyle est un liquide distillant de 145" à \[\&' 

 sous i3""" et fournissant avec le sel de Crismer une oxime fondant à i35°- 

 i36"'. Cette propriété le dificrencie nettement de son isomère. 



Action de l'élher chlorocarhonique sur l'élhylphénylcélone sodée. — Nous 

 avons eiïectué l'expérience dans les mêmes conditions qu'avec l'isopropyl- 

 phénylcétone, c'est-à-dire en milieu benzénique. D'ailleurs la réaction est 

 sensiblement la même, qu'on opère au sein de l'éther, du benzène, du toluène 

 ou du xylène. 



Le produit brut obtenu a fourni à la distillation dans le vide de 1 1 """ à i •->""" 

 d'abord de la cétone non entrée en réaction, puis un liquide passant de i '|0° 

 à i45" et enfin une fraction bouillant à i8'2°-iS5''. 



La portion i4o"-t45° possède la composition du benzoylméthylacétate 

 d'élhyle de MM. Perkin et Colman (' ) qui assignent à leur produit le point 

 d'ébuUition de 226°-227'' sous 225"""'. 



Mais elle diffère de ce dernier produit en ce que sa solution alcoolique 



n'est pas colorée en rouge parle perchlorure de fer et par la décomposition 



qu'elle subit, en phényléthylcétone et carbovinate de sodium, quand on la 



traite par une solution alcoolique de soude. Enfin elle ne donne ni oxime, 



ni semicarbazone. Cet éther doit donc être envisagé comme le carbonate 



d'éthyle et de phènyl-\-propéne-i-ol-\ ou phényl-i-carbéthoxy-i-méthyl-i- 



éthyléne 



C«II=.C=CH.CH' 



OCO^C-H» 



Le second produit de la réaction qui passe de 182'^ à iSS" sous 1 1""" possède 

 la composition du méthylbenzoylmalonate d'éthyle. Il en diffère toutefois 

 en ce qu'il n'est pas coloré par le perchlorure et par son inaptitude à fournir 

 une oxime ou une semicarbazone. 



(') W.-H. PERKiNJun. et Colman, Chein. Soc, l. XLIX, p. i56. 



C. R., 1911. I" Semestre. (T. 152, N» 10.) 7^ 



