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Ce produit ne fournil en effet aucune coloration avec le perchlorure de 

 fer et se dédouble, sous Tinfluence de la soude alcoolique, en donnant la 

 quantité théorique de pentarnélhylacêtone. 



Action (le l'éther chlorocarbunique sur la cyclnhexanone sodée. — Les 

 cétones cvcli(|ues sodées se conqjortent vis-à-vis de Tétlier cldoiocarbonique 

 comme les cétones alipliatiques et les cétones aromatiques mixtes. 



Un peu plus d'une molécule de cycloliexanone a été sodée avec une molé- 

 cule d'amidure au sein de l'étiier. Le déjjfagemeiit d'ammoniaque est régu- 

 lier sans ([ue la tem|iératui'e s'élève d'une façon appréciable et peu à peu la 

 poudre d'amidure se transforme en un ])récipilé plus volumineux et blanc 

 du dérivé sodé de la cyclobexanone. 



On ajoute alors peu à peu i'""' d'éther chlorocarbonique en ayant 

 soin de refroidir le ballon avec de la glace. On laisse reposer quelques 

 heures et, avant de décomposer par l'eau, on porte le mélange pendant 

 I heure à l'ébullitiou. Après refroidissement, on traite par de l'eau, on 

 décante et l'on chasse l'éther par distillation. Le liquide restant est finale- 

 ment fractionné dans le vide. 



Il passe d'abord de la cyclobexanone, puis, à lOiS^-iio" sous 20'°", un 

 premier produit qui a la composition de l'éther cyclohexanonecarbonique 

 et, enfin, à 148°- iSo", une huile. Le premier liquide n'est autre chose que 

 du carbéthoxycycloliexénp , c'est-à-dire la forme énolique de l'éther cyclo- 

 hexanonecarbonique, formé suivant la réaction 



CH eu 



-t-CIC0=OH» = 



IL n'est en effet pas coloré par le perchlorure de fer et ne fournit pas de 

 semicarbazone. De plus, quand on le traite par une molécule de soude dans 

 Talcool, il ne donne que de la cyclobexanone et non l'acide cyclohexanone- 

 carbonique véritable que MM. W.-H. Perkin junior, H.-D. Gardner et 

 Hubert Watson viennent de préparer (' ). 



Le produit huileux s'est montré être composé en majeure partie par le 

 produit de condensation de la cyclobexanone sur elle-même C'^H'^O, déjà 



(') W.-H. Perkin jun., H.-D. Gardner et Hurert Watson, Proceedings of the 

 Chein. Soc, l. XXVI, 1910. p. i36. 



