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lier et Senderens en hydrogénant le bulylxylène de Baur ( ' ) ; d'autre part, 

 M. Haller a obtenu la méthylisobutylcyclohexanone et la bulylmenthone 

 au cours de ses beaux travauxsur ralcoylalion par Famidure de sodium ('). 



Nous avons entrepris l'étude des dérivés butyles tertiaires, mais en sui- 

 vant une tout autre méthode de préparation. 



Elle consiste à liydrogéner, par la méthode de MM. Sabatiel- et Senderens, 

 le butylphénol ou ses homologues; les hexahydrophénols sont ensuite 

 oxydés en cyclohexanones correspondantes, cétones qui se prêtent enfin à 

 un grand nombre de synthèses. 



Nous n'exposerons ici que les premiers résultats relatifs aux trois butyles 

 (tertiaires) phénols de formule 



(I). ■ (II). (III). 



dont le dernier, le butylxylénoi, n'avait pas encore été préparé; les cétones 

 qui en dérivent nous serviront de point de dépari pour des recherches ulté- 

 rieures. 



L'hydrogénation de ces trois phénols par le nickel réduit se fait sans difficulté et 

 avec d'excellents rendements à la condition d'observer quelques précautions : le nickel 

 doit être préparé à une température ne dépasstint pas 260° et l'hydrogénation en doit 

 être conduite à basse lempéiature sans jamais dépasser 160°. Dans ces conditions la 

 réaction se fait sans complication et il suffit de faire passer le liquide plusieurs fois 

 dans le tube de catalyse pour avoir un rendement presque intégral. On peut en con- 

 clure, une fois de plus, qu'il n'y a pas de limite dans l'application de la méthode d'hy- 

 drogénation par le nickel réduit aux homologues supérieurs des phénols. 



Le parabutylhexaliydrophénol est un corps solide blanc à odeur cam- 

 phrée de cèdre fondant à 83° et distillant à i io"-i i5° sous i,')""". 



La parabutylcyclohexanone préparée par oxydation chromique de l'al- 

 cool précédent est un liquide incolore à odeur agréable camphrée, distillant 

 à io()**- 109° sous 18""" et à ()5"-G7'' sous 3""". Llle se combine au bisulfite 

 et donne une semicarbazone fondant à 21 )"-2iG'\ 



Le méthylbutylhcxahydrophénol a été préparé en hydrogénant le phénol 

 de la formule (II) qui avait été préparé par l'affront et Baur en traitant 



(}) Nouvelles mélhodes générales d' hydrogénation et de dédoublement molécu- 

 laire par les métaux réduits, l'aris. Gaulhier-Villars, 190."). 

 (') .'\. H.4LLRR, Comptes rendus, t. {^H. p. ii'içt: t. IVO, p. 127. 



