SÉANCE DU (j MARS I9II. <Jo<) 



l'ortliocrésol par l'alcool isobulylique en présence de ZnC]-('). (î'est un 

 liquide épais à odeur de menthe distillant à ioi"-io3° sous 4'"'"- 



La inéthylbutv Icyclohexanone correspondante se prépare, avec un ren- 

 dement Je <So pour 100, par oxydation clironiique; c'est un liquide mobile, 

 à odeur de cèdre fruité, qui distille à i i8"-i22'' sous 3i""" et se combine au 

 bisulfite de soude. 



Cette cétone est isomère de celle qui a été préparée par M. Halier en 

 butylant la méthylcyclohexanone-i.3. 



Pour préparer le butylxylénol représenté par la formule (III) nous avons 

 traité par la potasse le bulylxylène-sulfonate de potasse dont l'acide a déjà 

 été préparé par Baur (^); voici comment il convient d'opérer : 



Dans un mélange de 1608 d'acide siilfurique ordinaire et de 1608 d'acide sulfiiri(|ue 

 y "10 pour 100 d'anhvdride on verse lentement lôas de butvixylène tout en refroidis- 

 sant sous un courant d'eau. Ou laisse reposer le tout pendant 24 lieures à la lempéra- 

 lure ordinaire, puis on verse le mélange dans de l'eau additionnée de glace. On neu- 

 tralise par KOIl, le sel de potasse très peu soluble ne tarde pas à cristalliser en 

 paillettes blanches qu'on essore. Ce sel de potasse est ensuite traité par un excès de 

 potasse à une température de 3oo°; la masse se liquéfie peu à peu et, sur la potasse 

 fondue, il surnage une huile brune constituée par le phénol sodé. Après refroidi-sement 

 le produit est repris par l'eau, précipité pnr H Cl et épuisé à l'élher. Le butvixylénol 

 ainsi préparé est purifié par un entraînement à la vapeur d'eau. C'est un corps solide 

 blanc, fondant à -5° et distillant à 107° sous 6""". Les rendements sont de.5o pour ico 

 à partir du carbure. 



Le diméthylbutylc}cloiiexanol préparé par hydrogénation du butylxylé- 

 nol est un liquide épais incolore, distillant à i23°-i24° sous 22'"™. 



La diméthylbutylcyclohexanone s'obtient par oxydation chromique avec 

 un rendement de 85 pour 100. C'est un liquide mobile, d'odeur agréable, 

 bouillant à i3o''-i2t'' sous 21""" et se combinant au bisulfite de soude. 



La mi'l.hvlbutylcvcIohe\anone et la diniéLhvlbul%lcycIolie\aiione ne donnent pas de 

 semicarbazone lorsqu'on les traite en solution acétique par le mélange de chlorhydrate 

 de seralcarbazide et d'acétate de soude. Cet empêchement stérique est du aux groupe- 

 mélhyles en position orllio et a d'ailleurs été déjà signalé dans d'autres cas semblables. 



Les trois nouvelles cétones que nous venons de décrire se prêtent avec 

 facilité à un grand nombre de condensations magnésiennes ou linéiques. 



(') Effbo.nt, Berickle, t. XVII, p. 2324. — Baur, Berichte. t. XWII, p. i6i5. Dans 

 CQlte préparation il y a isomérisalion du groupe isobutyl en butyl tertiaire. 

 {-) B.UR. Berichle. t. XWII, p. 1607. 



G. 1!., 1911. I" Semestre. (T. 15;, N« 10.) 79 



