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CHIMIE ORGANIQUE. — Drriyes azoïf/in's fie la fi/ic/iy/isDxazolo/ii'. 

 iNotc de M. André Meyek, présenlée par M. E. .luiigileiscli. 



.lai indiqué précédemment (Com/)/(^.v rendus, t. 1.50, p. 17G7) qiK- lo 

 i/tèsDXalatc dètliyle-lfis-pliénYlisoxazolone est dédoiil)lé, sous rintlueiice du 

 chlorure de pliirtyldiazoriium, eu produisanl, en parliculier, le henzalazo- 

 p/ienylisoxazolo/ie, décrit par Claisen et Zedel ( D. c/i. G., t. XXIV, i8qi, 



Ce composé est le seul dérivé azoïque connu de la pliénylisoxazolonc. 

 T^es autres azoïques mixtes du groupe de l'isoxazol, mentionnés dans la 

 lillérature, oui été préparés par voie indirecte; ainsi, Ivnorr el Iteulor 

 (D. ch. G., t. WVII, 1894, p. 1174) o'il obtenu le henzolasoinéthylisoxa- 

 zolone par action de l'acide nitreux sur l'oxime de Tacétylacétanilide; leur 

 procédé a été modifié et généralisé par Schifl' (D. cli. G., t. WVIII, 

 p. 2732; t. X\\, p. 1167). Knfin, lout récemment, l'aclion de l'hydroxyl- 

 amine sur les éthers azo-acétylacétiques a fourni à C. Bulow et Hecking 

 une série d'azoïqnes de la mélhylisoxazolone (Z), rh. G., t. XLH , 1911, 

 p. 238). 



.le me suis [)roposé de compléter nos connaissances sur ce sujet par 

 l'étude des homologues du benzolazophénylisoxazolone^ eu suivant le mode 

 opératoire de Claisen et Zedel. 



La phénylisoxazolone est dissoute dans un excès suffisant de liqueur 

 alcaline el addiliounée d'acétate de sodium. On y verse, à fi'oid, la quantité 

 correspondante d'un sel diazoïque. La copulation s'elî'eclue instantanément, 

 el le colorant, pres(|ue pur, se précipite en milieu acétique, avec un rende- 

 ment quantilalif. On le fait cristalliser dans des solvants appropriés. 



l^es composés obtenus sont insolubles dans l'eau; leur coloration varie, 

 selon la nature de lamine diazotée, du jaune clair au rouge foncé, lis sont 

 solubles dans les alcalis caustiques ; la dissolution est facilitée par l'addiliini 

 d'alcool et par un cliaunagc modéré; elle s'accompagne d'une variation de 

 la nuance. Par neutralisation, même avec l'emploi du gaz carboni<jue, le 

 corps primitif se reprécipite sans altération. 



Ces composés peuvent être envisagés comme les hydidzoïics de la .'\-ceiu- 

 '^-phénylisoxazolorie-D , encore inconnue, et, dans celte hypothèse, rejiré- 

 sentés par la formule (1). On peul également les considérer comme des 

 oxyazoïques déi'ivanl du p/iényl-oxy-isoxazol, forme laulomère phénolique 

 de la phénylisf)xazol<)ne, et leiu attribuer alors la constilution ( Il ). Celte 



