IIo4 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



La condensalion n"a lieu, entre le groupe aldéhydique de l'acide opianique et le 

 groupe méthvlèiie i de la norhydrohydrastinine, que si le carboxjle de l'acide a été 

 préalal)lemeiU étliérifié et l'alorae dlivdrogène imidique de la base remplacé par un 

 ladical foiteuient acide. .\ous avons donc converti l'acide opianique en son éther 

 mélliyiique et la norliydrohydraslinine en son dérivé ortho-nilrobenzdylé (aiguilles 

 fusibles à io3°-io5''). Le mélange équimoléculaire de ces deux corps dissous dans 

 l'acide sulfurique concentré est abandonné à lui-même pendant lo jours vers iS". 

 Lorsqu'on le verse ensuite dans l'eau froide, on obtient un précipité d'un coips neutre, 

 fusible à i56°-i58'', de formule C^'H-*N-0''. Ses transformalions montrent qu'il a pris 

 naisNance selon l'équation 



CH. ?''° 



'\0l ljN-CO-G''H'-NO--hMOCH= \ol MN-C0-G«H--\0^-+- U^O 



CH= OCH^ G 



II 



Nitrobcnzoyl-norhydro- Opianate QJ^ 



liyilraslinine. de niéllij'lc. I 



COOGH' 

 OGH^ 

 ÔCH3 



On saponifie ce produit eu le cbanli'ant, en lub s scellés, 2-3 heures à j4o"- i.)0" avec 

 de la potasse alcoolique. Le contenu des tubes est versé ensuite dans l'eau; on t)btienl 

 une sobi lion claire qui, acidifiée par HGI, laisse déposer un précipité cristallin formé d'un 

 mélange de deux corps : l'un est l'acide ortho-nitrobenzoïque; l'autre, insoluble dans 

 les alcalis et dans les acides, répond à G-''H'"NO''. Il est identique à roj-yie/'ôeV/zie de 

 l'ei'kin et de Gadamer. Porifié par cristallisation dans l'alcool ou le benzène, il forme 

 des paillettes brillantes, fusibles à i99°-200°; il se dissout dans le xylène avec une 

 fluorescence bleue et donne, en solution sulfurique, une coloration violette par une 

 trace d'acide nitrique. Sa formation s'explique comme suit : 



C« H' — AO^ 



l/oxyl)oibériiic de synthèse esl incolore. Comme Favait déjà remarqué 



(') Getle réaction est susceptible de généralisation et nous avons pu l'apiiliquer à 

 .1 préparation d'une série d'autres dérivés de l'isoqninoléine. Nous v reviendrons. 



