SÉANCE DU 8 MAI 1911. 1253 



donne lieu à un abondant dégagement d'acide bromhydrique et fournit le 

 bromure de cyclohexyle avec un rendement de 55 pour 100. 



Pensant que les radiations ultraviolettes favoriseraient la formation de 

 ce dérivé brome, nous avons mis en contact, dans un ballon de quartz, 

 placé à l'ombre et à o™, i5 d'une lampe à arc en quartz en activité, lecyclo- 

 liexane bouillant et le brome : il n'y a pas eu de réaction. 



Le bromure de cydohe.ryle est attaqué régulièrement, à sa température 

 d'ébullition et au soleil, par le brome. En opérant avec les quantités de sub- 

 stances calculées pour obtenir le dibromocyclohexane, nous avons préparé 

 l'isomère 1.2, avec un rendement de 22 pour 100. La majeure partie du bro- 

 mure de cyclohexyle se retrouve inaltérée à la fin de cette opération, dans 

 laquelle il se forme, en petite quantité, divers produits polybromés qu'il est 

 impossible de séparer. 



!Nous avons fait agir, pendant plusieurs heures, à la température ordinaire 

 et à l'ombre, un grand excès de brome, renfermanlen dissolution t pour 100 

 d'aluminium sur divers composés hydroaromatiques. Voici les résultats ob- 

 tenus : 



Le cyclohexane et le bromure de cyclohexyle ont donné des liquides visqueux d'où 

 il a été impossible d'extraire un composé défini. 



Le dibromocycloliexane \.i et le cyclohexène se sont transformés à peu prés ciuati- 

 tilalivement en benzène liexabromé — C'Hr''. 



Le niéthylcYclohexaiie et les miHliylcyclokexènes x.iet 1.4 fournissent un produit 

 visqueux et un produit solide qu'on sépare à l'aide de l'éther. Le produit solide est un 

 mélange de plusieurs composés dont le plus abondant est le penlabroinololiiène 

 C*Br°-CtP (rendement : 20 à 25 pour 100). 



Le diinélhvlcyclohexane i.3 fournit de même une substance visqueuse et une 

 niasse solide^ Celle-ci possède, après cristallisation, la composition du télrabroino- 



xviène C^Br^ ^^^ et parait constituée par un mélange de trois isomères. 



Enfin, le menthène et le tliyrnomenlhènc, quelles que soient les conditions dans 

 lesquelles o 1 se place, ne donnent naissance qu'à des liquides visqueux. 



Les résultats que nous avons obtenus, dans la bromuration, en présence 

 du bromure d'aluminium, dilTèrenl en quelques points avec ceux qu'ont 

 signalés divers savants. Le cyclohexane nous a toujours donné un produit 

 visqueux, alors que MM. Kijner (') Markownikof (^ ) le signalent comme 



(') /. Soc. pli. cil. russe, t. XXIII, p. 10. 

 (-) ./. Soc. ph. ch. russe, t. XXX. p. i5i. 



C. 11., tgii, i"Semestre. (T. li'>, N" 19.) l(Jl 



