SÉANCE DU 8 MAI 1911. 1255 



Le poids moléculaire a été trouvé, par la méthode cryoscopique en solu- 

 tion naphtalénique, égal à 270. La formule C-"H'-S exige 284. 



L'oxydation par la solution acétochromique a fourni uniquement de 

 l'acide o-plitalique. 



Ces données permettent d'établir pour ce composé l'une des formules de 

 constitution suivantes : 



eu 



CH 



CH 

 CH 



CH 



C 

 C 



CHl 



C 



CH 

 CH 



CH 



CH 



C 



C 



CH 



CH 



Ce sont celles de deux dinaphtothiophènes isomères, dans lesquelles deux 

 groupes naphtaléniques se sont conservés, unis entre eux par un noyau 

 tliiophénique à carbones communs avec eux. 



On connaît déjà un composé C-° H'- S répondant, d'après Henriques qui 

 l'a découvert, à l'une de ces deux formules, et décrit ( ') sous le nom de 

 dinaphtylène-liophène . W fond à \l\')°. 



Le brome, ajouté en excès au dinaphtothiophène, l'attaque énergiquemenl 

 en dégageant d'abondantes fumées de HBr. Après élimination de l'excès 

 de brome par évaporation à l'air et dessiccation à 100", on obtient un résidu 

 jaune terne, un peu soluble dans le benzène, pratiquement insoluble dans 

 tous les autres solvants et ne cristallisant pas de sa solution benzénique. 

 Il fond à 260" en un liquide brun. 



C'est un dérivé /?^.rfl6/-owc, comme l'indique l'analyse : 8=^4? 27 pour 100, 

 lir = <)/l,35. Etant donnée l'impossibilité de purifier ce composé incris- 

 lallisable, ces chiffres sont suffisamment voisins de ceux qu'exige la formule 

 C-Mi^Br^S : S = 4,20 pour 100, Br = G3,33. 



Oxydé par l'acide chromicjue en solution acétique, le dérivé perd une 

 partie de son brome et fournit l'acide dibromophtalique-3.6, fusible 

 à 135°. Gela permet d'attribuer à l'hexabromodinaphtolhiophène la formule 



(') Berichte d. d. ch. Ges,, 27* année, p. 2993. 



