SÉANCE DU 8 MAI 1911. T2.5'] 



que, pour diverses raisons, j'ai été amené à considérer comme des oxy- 

 indazols chlorés (') : 



G.OH 



G" H» 



sAz = Az.C=H5 



Ï'Œ = HCl + POCl^-i-G«H»Cl 



\ 



/ 



Az 



.\z.C«H» 



Ayant poursuivi cette étude, j'ai pu démontrer directement la constitution 

 de ces produits, dont j'ai déterminé également les propriétés essentielles (^). 

 I. Constitution. — L'existence du noyau indazylique et la position du 

 groupe OH et des atomes de chlore résultent des faits suivants : 



Lorsqu'on cliaufte au bain-marie un mélange d'oxychlorure et de pentachlorure de 

 phosphore (1"°') avec le dichloroxyphénjlindazol décrit antérieurement (/oc. cj'<.), 

 on obtient un dérivé irichloré (aiguilles blanches, fusibles à 172°, 5, aisément subli- 

 mables), de formule G'^M'Az^Gi'. Gette substance est identique à celle qu'on obtient 

 en faisant agir le chlore (3™°') sur une solution acétique de pliénylindazol ; c'est donc 

 un Irichlorophénylindazol. De plus, quand on l'oxyde par l'acide chromique acélique, 

 on le transforme en un acide lienzène-azo-dichlorohenzoïque (petits prismes 

 rouges fusibles à r42°-i43"), dont la constitution résulte du fait que l'hydrosulfite de 

 soude le scinde facilement en aniline et en acide dicliloro-3.5-amino-2-benzoïque 

 déjà connu. Gel acide azoïque se forme aussi par oxydation directe du dichloroxyphé- 

 nylindazol. 



Il s'ensuit que : 1° les oxyphénylindazols renferment bien le noyau 

 indazylique ; 2° que le groupement OH de l'oxy-indazol et l'atome de 

 chlore qui le remplace dans le trichlorophénylindazol sont fixés sur le 

 carbone central (7); 3° que les 2*' de chlore du noyau se trouvent en 

 position 3 et 5 : 



G.OH 



\ 



^Az.GHl^ 



Gl Az 



Oxydichlorophénylincliiziil 

 (fus. 187°). 



G! 



GGl 



^Az.G»H5 



Gl Az 



Triclilorophénj lindazol 

 (fus. I^-J'iÔ). 



(') Comptes rendus, t. Ii3, p. 909. 



(-) Je dois rappeler ici que MM. Weiler et Kobylinski, d'une part, et MM. Grand- 

 mougin et Freimann, d'autre part, ont décrit deux dérivés oxy-indazyliques obtenus 

 par des procédés assez difTérenls. Je citerai aussi les beaux travaux de M. Bamberger 

 sur l'aldéhyde o-azoxybenzoïque, au cours desquels ce savant a obtenu l'acide oxy- 

 indazylbenzoïque et sa lactone, décrits quelque temps auparavant par M. Garré et 

 par moi. 



