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Cette démonstration comporte en outre comme conséquence la fixation 

 de la formule des dérivés bromes, nitrés et sulfonés du phénylindazol ( '), 

 qui sont évidemment aussi substitués en position 3, 5 et 7. C'est ce que je 

 me propose de vérifier incessamment. 



II. Propriétés des oxy-inclazols. — a. Le groupement OH confère à ces 

 cjrps des propriétés analogues à celles des phénols. 



■ li)ii edel. le dicliloroxy-iadazol se dissout dans ramraoniaqiie et les alcalis en foiinaiil 

 des sels stables {sel de potassium en paillettes blanchâtres, solubles dans l'eau et 

 l'alcool), que l'acide carbonique décompose parliellement. 11 fournit un étiier mélhy- 

 liqtie, G*H-C1''G(0CIP)N-G*H', en prismes fusibles à i44°,5, et un dérivé beiizoylê, 

 G''H'G1-.C(0'C'H*) N'.CMi% en aiguilles fusibles à 204°, par action respectivement 

 du sulfate de mélhyle et du chlorure de benzovle en présence d'alcali. Avec le chlorure 

 d'acétyle {mais non l'anhydride acétique), on obtient un acelate en gros prismes 

 fusibles à loS". En revanche, l'oxy-indazol ne se condense pas avec le phénol, comme 

 le fait le triphénylcarbinol. en présence d'acide sulfurique. 



b. Les oxy-indazols ont des propriétés basiques faibles. 



Ils donnent, en milieu anhydre (GUGF). des cklorhydrales dissociables par l'eau. 

 Ils s'unissent aussi à l'oxychlorure de phosphore, sans dégagement d'acide cldorhy- 

 driqiie, pour former des composés du type G°H-C1-. G(Oli) N-.G*U°, POGl^, décom- 

 posables par l'eau. 



c. Le noyau des oxy-indazols (comme d'ailleurs celui du phénylindazol) 

 présente deux points facilement attaquables (positions 3 et 5). 



Ainsi, l'action du chlore non desséché sur le mélange des oxyphénylindazols mono- 

 chlorés 3 et 5 fournit de l'acide dichloro-3.5-benzène-azobenzoïque fusible à 1 43°. Dans 

 les mêmes conditions, l'acide azoïque uionochloré-5 n'a pas été transformé. 



d. Enfin, la caractéristique des oxyphénylindazols est leur transformation 

 extrêmement facile en acides azoïques correspondants. 



Getle oxydation peut être réalisée par le permanganate à froid, par rai?ide azotique 

 ordinaire (quantité théorique) en solution acétique fioide à 5 pour 100, et mieux encore 

 par l'hypochlorite de soude en solution alcaline (quantité théorique). Dans ce dernier 

 cas, si l'on opère à froid, on peut isoler un produit intermédiaire (paillettes vertes), 

 exempt d'alcali, qui réagit sur l'iodure de potassium en présence d'acide acétique; 

 cette substance se transforme d'ailleurs spontanément au contact des eauA mères, 

 lentement à froid, très vile à chaud, en acide azoïque correspondant. .le poursuis 

 actuellement l'étude de cette singulière réaction. 



(') I'aal et LiicKEii, D. ch. G., t. XXVll, p. \S. 



