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CHIMIE ORGANIQUE. — Action du chlorure de mélhylêne sur le para-para- 

 dit olyméthane. Note de M. .Iames La vaux, présentée par M. A. Haller. 



Dans le but d'obtenir synthétiquement le 2.7-diméthylanlhracf'ne, j'ai 

 fait agir CH-CP sur le /?/>-ditolylméthane en présence de AlCl'. J'avais 

 déjà par ce procédé, en employant des ditolylméthanes fournis par CH-CP 

 toluène et AlCP, obtenu un mélange de deux diméthylantliracènes A et B 

 que j'ai décrits précédemment ('). J'ai rencontré l'association decesmêmes 

 carbures dans les produits d'un assez grand nombre de réactions diverses 

 effectuées sous l'influence de AlCP, sauf une. Ce sont : 



1° CH^îCl^-H toluène -H AlCP. 

 1" G2H2Br' + toIuène-f-AlCI'. 

 3° CHGl^ H- toluène + Al Cl^ 

 4° Toluène + A1GP. 

 50 (y H5 _ CH'^CI -H toluène -t- AI CF. 

 6° GFP — G«H* — GH^CI + toluène + AlCl'. 

 70 CH3 — G^H» — GH^GIh- AlCi^ 



8° AlCP -t- GII-GI- -+- clitolylmélhane (mélange de plusieurs isomères fournis par 

 GH'CP et toluène). 



9" Dimélhylanthracène de Wacliendorff et Zincke. 



L'étude de ces carbures ne m'a pas permis jusqu'ici d'établir en toute 

 certitude leur constitution mais m'a conduit à les considérer actuellement 

 comme devant être les diméthylanthracènes 1-6 pour A et 2-7 pour B. 



C'est dans le but de contrôler ces déductions que j'ai tenté d'effectuer la 

 synthèse du diméthylanthracènc 2-7. 



L'action de CH-CP sur le /)/>-ditolyl méthane, si elle se passe normale- 

 ment, doit ne fournir qu'un seul dimélhylanthracène, l'isomère 2-7 : 



Gl G| 



/v \ / /v 

 CH' — ^-GH'-A— GH» 



Dans cette réaction, il se produit d'abord le dihydrure qui, perdant en- 

 suite H^, donne le diméthylanthracènc lui-même. 



(') Comptes rendus, t. 13!), p. 976; t. UO. p. 4/J; t. 141, p. 2o4 et 35,1; t. 143, 

 p. 687 et t. U6, p. i35. 



