SÉANCE DU 22 MAI I9II. l4oi 



J'ai employé un /j/^-ditolylinélliane que j'ai obtenu 1res pur par une nouvelle 

 raélliode dérivée de celle de J. Weiler (Bei., t. VII, p. 1 181). C'est la condensation du 

 toluène sous l'inlluence de SO'II' en solution acétique avec le trioxymétylène au lieu 

 du inélliylal qu'employait Weiler et dans des condilions d'expériences beaucoup plus 

 simples et plus commodes. Le ditolylmétliane brut ainsi obtenu bout à 2g3°. En le 

 dissolvant dans l'alcool et y projetant un excès de neige carbonique puis essorant le 

 magma à la trompe, sans autre précaution que d'ajouter de temps en temps delà neige 

 carbonique, on retient une notable quantité d'un carbure qui, après évaporation de 

 CO- sera recristallisé deux ou trois fois dans l'alcooi par un léger refroidissement. 

 C'est le />/J-ditolylméthane que j'ai caractérisé en le transformant en deux dérivés 

 connus : déiivé dinitré fusible à i64° ety)yj-ditolylcétone fusible à 94°. 



Le /»/>-ditolylméthane ainsi obtenu fondait à 28°. Il me semble plus pur 

 que celui que E. Ador et A. Rillet parvinrent après un grand nombre de 

 distillations à faire cristalliser dans l'alcool. Celui-ci fondait à 22°-23° et 

 provenait de la réduction de la ditolylcétone par Hl et Ph, tandis que le 

 carbure de ^^ eiler resta licjuide et ne put être solidiiié à — i5° : 



Pour condenser ce carbure avec CH-Cl- on mélange 



Ditolylmétliane 20 



CH-^Cr- 3o 



AlCI' 3o 



Il faut refroidir un peu au début, chauiler ensuite au bain d'eau et terminer à 100°. 

 On verse ensuite le produit dans l'eau où il se prend en une masse solide qu'on délaie 

 en ajoutant au tout 100'^°'' de toluène. Celui-ci décanté tient en suspension 7» de 

 dimétliylantliracène qu'on essore. Il en reste i' en dissolution qu'on obtient par distil- 

 lation. 



l'-n étudiant ce dimétliylanthracène, j'ai constaté que ce n'était pas le 

 corps unique que devrait donner le /yj-ditolylméthane si la réaction était 

 normale. Alors que je croyais faire la synthèse du 2.7-diméthylantliracène 

 et obtenir le corps 13, j'avais recueilli un mélange de ce carbure avec une 

 grande quantité de son isomère A. Celui-ci domine fortement comme dans 

 toutes les réactions oi'i j'ai rencontré ce mélange. . 



Je dois tijouter que j'ai obtenu exactement le même résultat en employant, 

 au lieu du/>/?-ditolylmélhane cristallisé (f. 28°), le produit brut liquide d'où 

 je l'ai retiré. Ce produit semble pouvoir contenir d'autres isomères. 



Au point de vue de la constitution du carbure B cette expérience n'est 

 pas probante, mais elle apporte un renseignement nouveau intéressant 

 dans cette élude. Elle monire ([ue AlCl' produit une transposition molé- 

 culaire imporlanle soit du dilolylmélbane en réaction, soit du diméthylan- 

 thracène en formation et qu'il y a là des positions avantagées des groupes 



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