SÉANCE DU 29 MAI 1911. 1487 



furane donne, sans difficultés, une semi-carbazone en fines aiguilles fondant 



à 190", une oxime cristallisant en paillettes fusibles à 128° et une phényl- 



hydrazone fondant à i34". 



2" Le bromure de méthylmagnésium donne, après attaque ultérieure par 



l'eau, l'alcool : 



CIP CH 



\/ 

 C CH2 



^"'\c 



c/c"' 







en cristaux blancs, fondant à 77°, d'odeur camphrée et identique au produit 

 obtenu par MM. Bouveault et Locquin (') par déshydratation du triol 

 correspondant. Ce fait vient légitimer complètement la formule adoptée 

 précédemment. 



3° Le diliromomagnésiuTnacélylêne^ qui est, d'après Jotsitch, un des 

 réactifs les plus précieux des fonctions cétoniques, donne ici le glycol 

 CH'^O*- G = C- CH'^O^ en cristaux blancs fusibles à 97''-98". 



IL Propriétés liées à une transformation énolique du noyau. — En dcliors 

 des propriétés précédentes, il existe une série de réactions dans lesquelles 

 le corps semble se comporter comme wn phénol. On peut se rendre compte 

 de ces propriétés en admettant la transformation énolique suivante : 



CO CH^ GO H CH 



c»^\c 



^./cii' ^ eu xp 



c/G"' 



o o 



De ce groupe font partie les propriétés acides et basiques du corps. 



a. Propriétés acides. — Uacide sulfurique réagit ^ivement sur le tétra- 

 méthylcétohydrofurane pour donner le sulfate neutre SO^(C'H"0)-, sel 

 blanc très hygroscopique fondant à Ç>']°-''jO°. Ce sel est détruit par l'eau et 

 les alcalis pour régénérer le corps primitif. 



Les hydracides, en solution concentrée, dissolvent avec échaufîement le 

 tétraméthylcétohydrofurane, mais il ne m'a pas été possible d'isoler de sels 

 halogènes. 



fl. Propriétés basiques. — Le tétraméthylcétohydrofurane réagit sur le 



(') Ann. de Chiin. et Phys., t. XXI, 191 o, p. 4^8. 



