s'obtient faci- 



1492 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



La semicarbazone L.U\ ^ttt., 



NiNrl" 



lement en agitant l'acétal avec une solution de chlorhydrate de semicar- 



bazide. Elle fond à i-58°. 



L'action de l'aldéhyde tétrolique sur l'hydroxylamine et sur l'hydrazine 



est particulièrement intéressante : on devait arriver ainsi au niéthylisoxazol 



et au méthylpyrazol. C'est ce que j'ai vérifié ; j'ai pu, de plus, isoler dans 



chaque cas un produit intermédiaire. 



1. 1-huUnaloxime CH^ — G = G — GH = N — OU et a-méthyiisoxaznl 



CH3_C=:CH 



o\//Gn 



L'oxime s'obtient en agitant l'acélal avec une solution de chlorhydrate d'iiydroxy- 

 lamine, en évitant toute élévation de température. Elle cristallise dans la benzine en 

 longues aiguilles incolores se sublimant nettement vers roo°, fondant à loSo-log" et se 

 décomposant brusquement quelques degrés plus haut. 



Celte oxime est d'ailleurs instable : à la température ordinaire elle se li<|uéfie lente- 

 ment en prenant l'odeur du méthylisoxazol ; la transformation est complète par distil- 

 lation avec de l'eau. Il en résulte qu'on obtient facilement le niéthylisoxazol en distil- 

 lant l'acétal tétrolique avec une solution de chlorhydrate d'hydroxylamine; on l'exlrait 

 en passant par sa combinaison avec le chlorure de cadmium. On l'a caractérisé par 

 son point d'ébullilion (i2i''-i22'>), son chloroplatinate et sa transformation en cyana- 

 cétone (anilide fondant à ii3°) par l'action des alcalis, conformément aux résultats 

 établis par Claisen ('). 



2. i-buUnalhydrazine CH^ — G = G — GH = N — NtP 



CH^ - G = G - GH = M 

 GH' - G = G - GH = N 

 GH'-G = GH 



■2-buliiialazine 



et îi-nitilhylpjrcizol 



NH\ ^GH 



N 



I.a butinalhydrazine s'obtient en ajoutant peu à peu i"»»' d'aldéhyde à 1"'"' d'hydrate 

 d'hydrazine dilué dans l'alcool et fortement refroidi : après dessiccation sur le sulfate 

 de soude et fractionnement dans le vide, on obtient un liquide incolore d'odeur faible; 

 miscible à l'eau, bouillant à e.V-ôS" sous i5"'"'; ^,4.3= 0,9768; /(î»-..-,^ i,33o. 



(') Gi.AisiiN, fier. d. deulsch. chcin. (iesrlL, t. Xl.ll, p. 59. 



