SÉANCE DU 6 JUIN IQH- iSqS 



phényl-i-bulanone-i'-nitrile-i 



CH^-CO — CH — CN. 



I 



On retrouve intacte, à la fin de l'opération, la majeure partie du cyanure 

 de benzyle employé. 

 La réaction normale 



CH'- GOCl -H aC^H^ — CHNa - CN 

 = \a Cl + CH' - CO Na — C - CN -H C« FF— CH^ - C\ 



6 H 5 



e>;l contrariée par celle du chlorure d'acide sur l'ammoniac uni à la combi- 

 naison organo-métallique 



CH»— C0C1-H2NH' = NH-CI+GIP— CONH% 

 CH» — CONH--+-C'>H'— ClINa — CN = Cil'— CONH Na + C'H^- CH^- CiN. 



\J anhydride acétique ne fournit pas de meilleurs résultats. 

 Le chlorure de benzoyle permet, au contraire, de préparer avec un ren- 

 dement de gS pour loo le diphényl-\.i-propanone-i-Jiilrile-'i 



CM!'— Co-Cll — CN 



i 

 CMI' 



XyecV anhydiide phtalique^ il n'y pas eu combinaison. 

 Les acétones réagissent sur le dérivé mnnosodé du cyanure de benzyle. 

 Deux cas sont à considérer : 



i" Celles-ci répondent à la formule 



K — CO — Cll\ 

 Il y a double décomposition : 



H _ CO - CH'-f- C^H'- CHNa - CN = R _C0 — CH^Na + C«IP- CH'-— CN. 



Après traitement par l'eau, on retrouve inaltérées le nitrile aromatique et 

 l'acétone. Le fait a été constaté pour \a propanone et Vacéfophe'none. 

 2° Elles répondent à la formule 



K — CO — R', 



Il et R' étant des noyaux aromatiques. On a la réaction 



R— CO — R'-^C'H^-CHNa - C\ = R — C = C — CN + NaOH. 



I I 

 R' C'W 



