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rendements ne sont pas inférieurs à 95 pour 100 de la théorie représentée 

 par la formule 



Cil ' — CH OH - CO^ CM 1' + SO CP + Py -> Cl t ' - CH Cl - CO- C^ H' -h SO' + Py II Cl . 



On peut remplacer la pyridine par la diméthylaniline, la diétliylaniline 

 ou la quinoléine; on observe avec ces bases une réaction toute semblable, 

 mais les produits sont plus colorés et les rendements s'abaissent à 

 90 pour 100, inconvénients largement compensés par la diminution du 

 prix et la plus grande facilité à récupérer la base. 



2° Transformation du malali' d'éthyle gauche c/i monochlorosucciruite 

 d'éthyle droit, — J'ai traité dans les mêmes conditions de rétlier malique 

 préparé lui-même en éthériiiant de l'acide malique pur (provenant de la 

 maison Kahlbaum de Berlin), par l'action de l'alcool absolu en présence 

 <le HCl, cet élher présentait un pouvoir rotaloire a™ = — 1 1"58'. 



On verse lentement une molécule de SOCI' dans un mélange soigneusement refroidi 

 à o" d'une molécule de malate d'éthyle et d'une molécule de pyridine. Il se [iroduit, 

 sui\ant la réaction générale, une combinaison complexe des trois corps sans aucun 

 dégagement gazeux de SO^ ; le produit de la réaction, primitivement solide, ne tarde 

 pas à se liquéfier lorsqu'on le ramène à la température ordinaire, et redevient tout à 

 fait fluide et homogène au bout de 12 heures. Versé dans l'eau sans avoir été chaude, 

 il se dédouble quantitativement conformément à l'équation 



COH?H^— Cll'i— CHOU — GO^C^II'-t- S0C1=-+- Py 

 ->C0-C^H'-CH--CllCl-C02CMF-HS0^+PyHCI. 



Les rendements sont théoriques. 



L'étlier monoclilorosuccinique ainsi préparé est un liquide incolore doué 

 d'une odeur spéciale assez forte, distillant à i.^i" sous 18"""; il est doué 

 d'un pouvoir rotatoirc droit \ol\% = 3i"2o'. 



\\ alden a déjà préparé un éther monochlorosuccinique droit en liailant 

 successivement l'acide malique gauche par PCI'', puis l'acide chlorosucci- 

 nique ainsi obtenu, par un mélange d'alcool absolu et de HCl, ce pouvoir 

 rolatoire n'était que de [aj'^" — i>7"3o'. Cette dill'érence montre tout l'avan- 

 tage de la nouvelle méthode, qui ne met en œuvre que des réactifs peu 

 énergiques et permet d'éviter plus sûrement toute racémisation partielle, 

 surtout si l'on opère à froid (' ). 



(') Wai-Dkn, Journal de Chimie ri de Pliysiijue russe, t. XXX, p. 5o(); Crnlral- 

 blall, 1898, l. Il, p. 917. 



