SÉANCE DU 6 JUI.X IQII. l6o3 



3" Pour monlrer toute la généralité de cette réaction, j'ai également 

 transformé le phénylglycolale d'éthyle en pliénylchloracétate d'élhyle. 

 Cette préparation a été faite avec l'éther racémique et donne des rende- 

 ments quantitatifs, soit avec la pyridine, soit avec la diméthylaniline. 



4° Jl existe un certain nombre de cas où, au lieu d'obtenir l'étber chloré 

 cherché, on obtient un étlier éthyléniquc par [)erle de HCl. Jai observé 

 cette transformation avec une grande netteté sur l'oxyhexahydrobenzoate 

 d'éthyle qui donne ainsi le tétrahydrobenzoate d'éthyle 



/\/0H /\/CI ^\-CO'-C'-R-' 



\CO=C'H= _^ vCO^G-'H^ _^ 



\/ \/ 



Les éthers hydracryliques j3 disubstitués, qui se préparent facilemeat, 

 en condensant par le magnésium l'éther chloracétique sur les cétones, don- 

 nent également les éthers acryliques correspondants 



OH 



la réaction é([uivaut alors à une déshydratation et elle est due moins à un 

 insuccès de la méthode qu'à l'instabilité du dérivé chloré. Elle devient d'ail- 

 leurs une précieuse méthode de préparation de ces éthers non saturés, si 

 l'on a soin de relrailer le produit de la réaction par un excès de base ter- 

 tiaire pour enlever toute trace de chlore. 



L'ensemble de ces réactions montre toute l'importance pratique et théo- 

 rique de la nouvelle méthode générale de substitution du chlore au groupe 

 fonctionnel alcoolique OH. J'espère pouvoir montrer prochainement tout 

 le parti qu'on peut en tirer pour la préparation de nouveaux dérivés actifs 

 et l'étude de l'inversion optique découverte par Walden. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'oxydation des acides gras supérieurs 

 à fonction acètylènique. Note de MM. A. AR.vAunet V. Hase.vfratz, 

 présentée par M. L. Maquenne. 



On sait que l'acide stéarolique C" H'- O- donne par oxydation avec 

 l'acide nitrique les acides pélargonique aX. azèlalque ^ tandis que son isomère 

 l'acide taririque fournit les acides laurique et adipique, par rupture de la 

 chaîne à la place de la triple liaison. 



