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L'oxydation par le permanganate de potassium est plus complexe : déjà, 

 Hazura et Griissner (•') ont signalé que ce réactif Iransforme, à froid, l'acide 

 stéarolique en acide stéaroxylique C"* H'- O' et en acide siihérique, sans 

 expliquer celte anomalie qui, à première vue, semblerait indiquer une rup- 

 ture de la chaîne stéarolique à une autre place que celle de la liaison acétv- 

 lénique. 



Afin d'élucider la f|ueslion, nous avons repris ToxYdation des acides stéarolique et 

 laririque par MnO^K agissant en milieu alcalin : 3o parties de MnO'K dissous dans 

 80 parties d'eau maintenue à 6o°-70°, sont versées, en une seule fois, dans 200 parties 

 d'eau contenant 10 parties d'acide gras et 2. S parties de potasse. 



La réaction terminée, on fait bouillir et l'on sépare par fdtration l'oxyde de manga- 

 nèse, ou traite le liquide clair par l'acide sulfiirique dilué, en léger excès : les acides 

 gras monobasiques se séparent en une couche luiileuse surnageante, tandis que les 

 acides bibasiques restent en solution dans le liquide aqueux; les acides monobasiques 

 décantés sont lavés à l'eau bouillante afin d'en séparer les acides bibasiques qu'ils 

 peuvent contenir. 



Produits d'oxydation de l'acide stéarolique. — Les acides gras insolubles 

 sont transformés en sels de Ba, ceux-ci sont séparés par cristallisation frac- 

 tionnée en milieu aqueux : on isole ainsi les acides pélargoniquc et rapry- 

 lique caractérisés par l'analyse élémentaire et le dosage du baryum dans les 

 sels correspondants. 



La solution aqueuse, séparée des acides monobasiques et concentrée, 

 abandonne par refroidissement les acides bibasiques. Grâce à leur diffé- 

 rence de solubilité dans l'éther, nous avons pu isoler deux acides : le moins 

 soluble, recristallisé dans l'eau, a les caractères et la composition de l'acide 

 subérique (P. F. i '(O")-, l'autre, plus soluble, est identique à l'acide 

 azélaïque (P. F. 106°). 



L'acide stéarolique donne 38 pour 100 d'acides monobasiques et 

 53 pour 100 d'acides bibasiques. 



Produits d'oxydation de l'acide laririque. — Les acides gras insolubles, 

 dissous dans l'alcool concentré chaud, sont transformés en sels magnésiens 

 qui cristallisent par refroidissement. On élimine ainsi une certaine quantité 

 de produits huileux secondaires, solubles dans l'alcool. 



Les acides gras régénérés du sel magnésien fondent vers 35°; on les 

 transforme en sels de baryum el, par cristallisations fractionnées dans 

 l'alcool, on en isole l'acide laurique (P. F. 43°, 5); par contre, l'acide undé- 



(') IIazira et GiiïssNER, Monatshefte der Chemie, t. IX, p. 952. 



