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daine, ou doit-elle être représentée par l'expression 



C"H502(OH)2(CH20H) 



que Robinson et Simonsen ( ' ) ont proposée pour l'aloémodine ? 



La première de ces deux formules renferme, dans les noyaux benzé- 

 niques, quatre atomes d'hydrogène remplaçables par des halogènes, tandis 

 que nous en trouvons cinq dans la seconde. Or, l'éther-oxyde méthylique 

 de cette natalo-émodine m'a fourni un dérivé pentabromé cristallisé (-); 

 c'est donc la deuxième formule qu'il y a lieu d'adopter pour la nataloémo- 

 dine qui devient, comme l'aloémodine, un dioxyanthraquinonylcarbinol. 



Divers auteurs : Tilden ('), Grœnvvold (*), Tschirch et Klaveness (') 

 ont obtenu avec la nataloïne deux dérivés acétylés distincts : l'un cristallisé, 

 l'autre amorphe. 



Les recherches de ces auteurs ne permettent pas d'arriver à connaître le 

 nombre de groupes acétyle fixés sur la nataloïne, car l'analyse élémentaire, 

 seul moyen d'investigation qu'ils aient employé, ne pouvait fournir aucun 

 renseignement à cet égard. 



J'ai traité l'homonataloïne par l'anhydride acétique et l'acétate de sodium 

 et j'ai obtenu, non pas deux, mais trois dérivés acétylés : deux cristallisés, 

 le troisième amorphe. Afin d'en établir la composition, j'y ai dosé 

 l'acétyle. 



Ce ne sont pas des dérivés de l'homonataloïne primitive, mais ils se 

 rapportent à trois homonataloïnes isomères entre elles et avec l'homonata- 

 loïne naturelle. L'action de l'anhydride acétique sur l'homonataloïne n'est 

 donc pas limitées une éthérification ; il y a encore isomérisation. J'ai 

 l'intention de revenir sur celte question ainsi que sur l'élude des trois 

 dérivés que je viens de signaler. 



Ces dérivés renferment tous cinq groupes acétyle, ce qui établit l'exis- 

 tence de cinq OH dans l'homonataloïne au lieu de 4 OH que renfermerait 

 la formule C="H-»0«. 



Je rappellerai ici que j'ai obtenu la méthylnalaloémodine par l'action 



(') Chem. Society, t. XXV, p. 76. 



(') Comptes rendus^ l. 14-0, p. \[\&[\. 



(') Chem. News, 1872, p. '229. 



(*) Archiv (1er Pharin., 1890, p. 1 i5. 



(^) Archiv der Pharm., I. CCXXXIX, p. 23i. 



