SÉANCE DU 19 JANVIER 1914. 187 



de Na-O^ sur rhomonataloïne ('); il y a donc lieu d'admettre que, dans 

 l'action oxydante de ISa'O-, il se détache de l'homonataloïne, un groupe- 

 ment qui renferme son cinquième OH. Ces conclusions conduisent à 

 admettre, pour l'homonataloïne, la formule suivante : 



CH CO CH 



OH - cr^'^/^^^c - o - c;h-(Choh)3CO h 



CH^OH — cl 1 jl -G-CH^OCH' 

 CH CO^CH 



correspondant à C"H" O'» (*). 



La fixation de la molécule d'arabinose-</ se ferait par l'intermédiaire de 

 la fonction alcool primaire de ce dernier corps, laissant subsisterla fonction 

 aldéhyde, ce qui explique le difficile dédoublement de l'homonataloïne et 

 son pouvoir réducteur ; quant à l'instabilité du groupe CH-OH, en pré- 

 sence de Na-0^, elle peut s'expliquer par le voisinage d'un groupe OH. 



La position des groupes substituants, dans la formule ci-dessus, n'est pas 

 établie avec certitude ; cependant, cette position n'est pas tout à fait arbi- 

 traire. Nous venons de voir que le voisinage immédiat des groupes CH^OH 

 et OH se justifie. La formule ci-dessus explique, en outre, la formation 

 d'acide a-oxymétaphtalique dans la fusion potassique de la méthylnataloé- 

 niodine, le groupe CH-OCH' étant changé en CO-H. 



Constitution de la nalaloïne. — La nataloïne, que je représenterai désor- 

 mais par C^'H-''0'°, traitée par Na-0', donne aussi de la méthylnataloé- 

 raodine. Elle m'a fourni trois dérivés acétylés renfermant chacun cinq acé- 

 tyles et ressemblant aux dérivés correspondants de l'homonataloïne. La 

 nataloïne, comme son homologue, renferme donc cinq OH. Je n'ai pas 

 pas cherché à obtenir le sucre de la nataloïne, mais celle-ci m'a donné du 

 furfurol en la chauffant avec SO'O' dilué, elle renferme donc aussi une 

 molécule de pentose. 



Tout ce qui vient d'être dit de l'homonataloïne pourrait être répété pour la 

 nataloïne qui diffère simplement de son homologue par le remplacement de 

 CH-'OH par CH-OH — CH- — , ce groupe disparaissant dans l'action de 

 Na^'O-. 



(') ComjUes rendus, t. 134, p. iiii. 



(-) Celte foiimile, ainsi que celle de la nalaloïne, diflére de celles que j'ai proposées 

 antérieurement {Comptes rendus, t. 153, p. 172) par H- en moins. 



