SÉANCE DU 2 FÉVRIER I9l4- 299 



Nous rappelant que l'alcoylation des cyclohexanones non substituées 

 s'effectue d'autant plus facilement que le radical alcoolique, préexistant 

 dans la cétone, se trouve plus rapproché du groupement cétonique, nous 

 nous sommes adressés à une a-monoalcoylcyclopentanone, notamment au 

 composé a-métliylé, que nous avons successivement transformé en 

 aa'-dimélhyle, aaa'-trimétliyle et aaa'a'-tétramétliylcyclopentanones. 

 Sans être théoriques, les rendements obtenus sont satisfaisants. 



Une autre voie se présentait à nous pour réaliser la synthèse de dérivés 

 bisubstitués en aa', dérivés qui devaient à leur tour se prêter à la prépa- 

 ration de tétraalcoylpentanones. 



On sait depuis longtemps, d'après les recherches de l'un de nous, que les 

 molécules cycliques renfermant, comme le camphre, le groupement 

 — GO — CH- — dans le noyau, sont susceptibles, sous la forme de leurs 

 dérivés sodés, de se condenser avec les aldéhydes aromatiques, pour donner 

 naissance à des composées benzylidéniques non saturés. M. Wallach a 

 généralisé cette réaction et montré que le complexe — CH-.CO.(^H- de 

 tout corps à chaîne fermée pouvait entrer en réaction avec les mêmes 

 aldéhydes pour former des dérivés dibenzylidéniques. Or ces dérivés sont 

 facilement réduits en composés dialcoyléset saturés. 



Comme on le verra dans un prochain Mémoire, la [3-méthylcyclopenta- 

 none, soumise successivement à l'action de l'alcoolate de sodium et de 

 l'aldéhyde benzoïque,a fourni de la dibenzylidènecycl «pentanone, laquelle 

 a été transformée par réduction en ^-mélhyl-aa'-dibe zylcyclopentanone. 

 Ce dernier dérivé a finalement été sodé par l'amidure et méthylé au moyen 

 de l'iodure de méthyle pour donner la [iixa'-triméthyl-aa'-dibenzylpenta- 



none : 



CH^— CH — C = CHC'H^ CH»— CH - CH — CH^C H'* 



I \co -^ I ')co 



CH^— C^rCHCH' CH--CH - CH^C^H^ 



.CH» 

 CH'- CH — Cf-CH^C«H5 



I >co 



CH'— C— CH^Cni' 

 "^CH' 



Alcoylation de l'oc-mktiiylcyclopentanoine : 



Préparée par la méthode de Dickmann, modifiée par Bouvault, en 

 méthylant le cyclopentanonecarbonale d'éthyle et décomposant l'élher 

 substitué au moyen de l'acide chlorhydrique concentré, l'a-mélhylcyclopen- 



