SÉANCE DU 2 FÉVHIEH igi/). 3o9 



CHIMIE ORGANIQUE. — Préparation par cntaivse de la dècahydrocpdnoléme 

 et de la décahydroquinaldine. Note de MM. Paui, Sabatier et M. Muiîat. 



I. Dècahydroquinoléine. — L'Iiydrogénalion de la quinoléine, réalisée 

 par le zinc ou Télain et l'acide chlorhydrique, la transforme en létrahydro- 

 qiiinoléine, bouillant à 245°-25o° (la quinoléine bout à 2^8°) (' ). 



On est conduit au même résultat quand on hydrogène la quinoléine par 

 l'amalgame de sodium et l'eau ('- ), ou par éleelrolyse de sa solution sulfu- 

 rique ('). 



Mais en employant une action liydrogénante plus énergique, chaulTe 

 avec de l'acide iodhydrique concentré et du phosphore rouge, on arrive à 

 la dècahydroquinoléine bouillant à 204"- 207°, congelable en cristaux qui 

 fondent à 48°('')- 



Il était naturel de songer à appliquer, pour l'hydrogénation de la quino- 

 léine, la méthode cataly tique du nickel. 



Padoa et Carughi, en opérant à 270°, n'ont pas obtenu une simple hxa- 

 tion d'hydrogène, mais ont constaté que l'anneau pyridique de la molécule 

 s'ouvre avec production d'éthylurthotoluidine, et se referme ensuite en 

 donnant.du méthylindol a {^). 



Au contraire, Darzens, en abaissant à i(io"-i8o" la Icinpérature du 

 nickel catalyseur, a pu réaliser une addition régulière d'hydrogène sur le 

 côté pyridique de la molécule, et il a préparé, avec un rendement de 70 

 pour 100, la tétraliydro(jiiinoléine, bouillant à 245°-25o°, identique à celle 

 que fournissent les méthodes de réduction par voie humide ("). 



D'autre part, Ipatief, en opérant la même catalyse dans l'hydrogène sous 

 pression de 110"'"', pendant 12 à 20 heures au-dessus de 240", a obtenu 

 successivement la tétrahydroquinoléine et la dècahydroquinoléine (M. 



(') Wyselmkurauzkv, Her. chem. des.. l.XIl, 1879, p. i^Si et l.XUI, iSSo p.^.^oo. 



(■-) KôNiGS, Ber. cliein. Ge.s., t. XIV, 1881. p. too. 



{') Ahrens, Ber. chem. Ge.s., t. XXIX, 1896, p. ii^S. 



{'') Bamberger el Lengfeld. Ber. chem. Ges., l. XXllI, 1890, p. i i4 î.— Haiideucer et 

 WiLLiAMSON, Ber. chem. Ge.ç., t. XXVII, 1894, p. i465. 



(5) Padoa et Cari;(;hi, Lincei, ->.'■ série, l. XV, 1906, p. ii3. 



(«) Darzens, Bull. Soc. cliim., i" série, l. III, 1908, p. 4o.i, el Comptes rendus. 

 I. 149, 1909, p. 1001 . 



(') Ipatief, Ber. chem. Ges.. l. XLI. 1908, p. 992. 



C. R., 1914, 1" Semestre. (T. 158, N" 5.) ^i^ 



