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La décahydroquinoléine a été également atteinte par livdrogénation 

 directe en présence de palladium colloïdal ( '). 



Nous avons pensé qu'on pourrait arriver au même résultat en employant 

 la méthode ordinaire d'hydrogénation sur le nickel, pourvu qu'on opérât 

 à température assez basse. L'expérience a vérifié nos prévisions. Un courant 

 d'hydrogène chargé de vapeurs de quinoléinc par harbotement dans cette 

 dernière maintenue à loo", était dirigé sur une colonne de nickel très actif, 

 préparé par réduction de l'oxyde à 25o" : la température du tube à nickel 

 était maintenue entre i3o° et i/jo". 



Dans ces conditions, nous avons condensé un liquide qui bout à partir 

 de 2o4" et qui, par fractionnement, fournit environ 65 pour loo de déca- 

 hydroquinoléine sensiblement pure, bouillant à 2o4°-20'^°, solidifiable en 

 cristaux qui fondent au-dessus de 4o°. La densité du liquide surfondu à 22" 

 est de 0,961. 



La décahydroquinoléine est un liquide incolore d'odeur vireuse végétale 

 et de réaction alcaline très intense : nous avons vérifié qu'elle possède les 

 diverses propriétés décrites par Bamberger(/oc\ cit.'). Le picrate recristallisé 

 dans la benzine nous a donné comme point de fusion i/ip", au lieu de i5i". 



IL Décahydroquinaldine. — \^n {\yùm\â'n\Q ou pyr-?n(:thyl-i-qitiuoléine 



/CH — Cil 

 N — C — CH' 



(qui bout à 246°) peut, comme la qninoléine, être hydrogénée, du côté 

 pyridique, par l'étain et l'acide chlorhydrique, et fournit la tétrahydro- 

 quinaldine, bouillant à 25o°('- ). On n'avait jamais, jusqu'à présent, indiqué 

 la formation d'une décahydioquinaldine. 



Nous avons réussi au contraire à pn-parer facilement, par hydrogénation 

 directe sur le nickel, la dècaliydroquinaldine C'"H"'N. On se sert d'un 

 nickel très actif, maintenu à 180° : le rendement est excellent. 



La décahydroquinoléine est un li(|uide iiicoiore d'odeur vireuse, qui bout 

 à 216*^ sous 752'"""; </|| = o,94''<;), et à 20", rf^" = 0,9808 avec 71^=1,497; 

 on en déduit f»our le pouvoir réfringent moléculaire : R„=47,9 (cal- 

 culé 47,8). 



Elle est soluble dans l'eau, l'alcool, r(''lher; comme la décahydroquino- 



(') Skita el Mkyer, Ber. chem. Ges., l. XLV, 1912, p. 3587. 

 ('^) DôBNEii et MiLLEH, Ber. chem. Ges., l. WI, i883, p. 2467- 



