SÉANCE DU l6 FÉVRIER 1914. 4^9 



tion, comme l'un de nous l'avait d'abord admis (/«c. cit.) : 

 RMgXH-Cl(CN)=RCN+CiMgX. 



Il se fait en réalité un complexe d'addition très stable, puisque dans le 

 cas du bromo-benzène-magnésium, nous avons pu chaufl'er jusqu'à i8o°- 

 190°, dans le vide, sans mettre le nitrile en liberté. En revanche, l'hydro- 

 lyse libère immédiatement le nitrile, avec de bons rendements (80 pour 100 

 dans l'exemple précédent). Examinons quelle peut être la constitution de 

 ce complexe. Avec la forme nitrile on aura 



R 



(1) Cl — G = N — MgX 



et avec les deux formes carbylamine 



(") • C'-^ = <MgX' 



ou 



(III) Cl— NsC — R. 



MgX 



On reconnaît aisément qu'il n'y a pas d'autres possibilités que celles 

 exprimées par ces formules. 



Malgré son aspect séduisant, la troisième formule est certainement la 

 moins vraisemblable, car un pareil complexe perdrait MgXClavec la plus 

 grande facilité. 



Pour choisir entre les deux autres formules, faisons réagir sur le complexe 

 une nouvelle molécule d'organomagnésien. Après réaction vers 80°, l'hy- 

 drolyse ménagée donne une cétimine (')qui, par fixation d'une seconde 

 molécule d'eau, fournit une cétone (-) et de l'ammoniac. On voit immé- 

 diatement que ces résultats ne peuvent s'expliquer simplement qu'avec la 



(') Ces céliinines isolables ont été sigoalées, pour la première fois, dans la Thèse 

 d'Université de M. Bellet (Nancy, 10 février igiS), quelques mois avant la très inté- 

 ressante étude systématique qui en a été faite par MM. Moureu elMignonac [Comptes 

 rendus, 16 juin ). 



(^) Notons en passant qu'il y a là une nouvelle méthode de synthèse de célones qui 

 ne se confond pas avec celle de M. Biaise, au moyen des nitriles, et qui fournit 

 d'ailleurs, dans certains cas, de bien meilleurs rendements. 



