SÉANCE DU l6 FÉVRIER I9l4- 5o5 



dissymétrique, de telle sorte qu'on obtient une lactone : 



cii^-C(Ci)2 CH^-(:(H)^ 



^O +2R-Zn — I = I ^O -l-2ZnI — Cl. 



CH- — CO CW — CO 



Mais, dans ce cas, comme dans d'autres que j'ai signalésantérieurement, 

 la difficulté peut être tournée par l'emploi des cycloacétals mixtes. Il suffit 

 donc de préparer l'éther succinique d'un acide-alcool, puis le dichlorure 

 d'acide du composé obtenu. On condense alors ce dernier avec le dérivé 

 organo-zincique, puis on dédouble enfin le bis-cycloacétal formé. 



COCI — (CIP)'— COCI 

 ^ CO'H - C(CIP)2- O - CO(CH«)'— CO - - C(CH')2- COMI 

 -y COCI — C(CII')=— O — C0(CH=)H:0-0 -C(CI1')'-C0CI 

 -> (CIF)-C - O - C — CIP— CH^'— C — — C( CH')^ 



I l\ /Il 



CO p R R O CO 



-> R— C0-C1I=— CH=-CO-R+ 2(CII»)^C(OH) — CO^II. 



De toutes mes recherches antérieures sur les cycloacétals, il résulte que 

 c'est, en général, l'acide oxyisobutyrique qui donne les meilleurs résultats; 

 c'est donc à cet acide que je me suis adressé et je décrirai l'application de 

 la méthode à la préparation du dipropionyl-éthane symétrique. L'action 

 du ciilorure de succinyle sur l'acide oxyisobutyrique, au bain-marie, donne 

 l'acide succin-bisoxyisobutyrique avec un rendement de 70 pour 100. Cet 

 acide est solide et bien cristallisé ; il fond à iç)5". Traité par le perchlorure 

 de phosphore, dans des conditions convenables, il fournit le dichlorure 

 d'acide correspondant. Ce dernier est solide et peut êlre purifié par cristal- 

 lisation dans un mélange de toluène et d'éther de pétrole, à 0°; il fond à 

 62°. 11 n'est d'ailleurs pas nécessaire d'isoler le chlorure à l'état pur, il 

 suffit de chasser l'oxydilorure de phosphore au bain-marie, dans le vide, 

 et le résidu peut être utilisé directement. Le dichlorure d'acide n'est pas 

 distillabic, même dans le vide; il fournit avec l'aniline un dianilide cristal- 

 lisant dans l'alcool en aiguilles et fondant à i^l\°-i^o". La condensation du 

 dichlorure avec l'iodure de zinc-éthyle donne un produit assez complexe, 

 renfermant un composé neutre solide, des produits neutres liquides et, 

 enfin, des produits acides, également liquides. Le composé solide constitue 

 le bis-cycloacétal cherché; il cristallise dans l'alcool en prismes et fond à 

 i29°-i3o''. Il est distillabic dans le vide, sans altération notable, et bout à 



