SÉANCE DU l6 FÉVRIER I9l4- ^07 



En 190 1, Bouveault ( ') extrait le même composé des huiles de bois pro- 

 venant suitout du hêtre et du chêne. 



11 m'a paru intéressant de chercher à confirmer la constitution de cette 

 cétone cyclopenténique en essayant de la reproduire synthétiquement, 

 apportant ainsi, si possible, un argument en faveur des conclusions émises 

 par Looft à la suite de son travail. 



II. Comme matière première, je suis parti de la cyclopentane-dione-i .2, 

 découverte par Dieckmann (-) et obtenue par lui en faisant agir l'acide sul- 

 furique dilué sur l'élher dicétopentaméthylènedicarbonique, engendré lui- 

 même par condensation de glutarate d'élhyle et de l'oxalate d'éthyle, en 

 présence d'éthylale de sodium. Ce savant a montré que cette dicétone 

 jouissait de la remanjuable propriété de se comporter, vis-à-vis de réactifs 

 appropriés, tantôt comme un véritable composé dicétonique, représenté 

 par la formule (I), tantôt comme une cétone-alcool, figurée par la for- 

 mule (II) : 



(I) (») 



J'ai pensé que l'action sur un tel corps du réactif de M. Grignard pré- 

 senterait quelque intérêt; elle me permettrait en effet de voir, tout 

 d'abord, si, vis-à-vis de l'iodure de méthylmagnésium par exemple, cette 

 substance se comporterait selon l'une ou l'autre des deux formes lautomères 

 précitées : l'expérience réalisée m'a montré que le corps en question réagis- 

 sait comme une cétone-alcool. En présence d'un excès d'iodure de méthyl- 

 magnésium, je n'ai obtenu, en effet, que le glycol, répondant à la formule 

 CWO-, une seule molécule d'organo-magnésien étantentrée en réaction. 



III. Ce glycol n'est autre chose que du méthyl-i-cyclopentène-2-diol-i .2 

 et il peut être représenté par la formule 



CH 



H^C 



C(OH) 

 C/OH 

 \CH^ 



(') Bull. Soc. chim., 3<= série, t. XXV, p. 435. 



(-) Bericlite der dent, cheni. Gesell.., l. XXX, p. 1470. 



