536 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



lement à du diphénylmélhane et surtout à du tétraphénylméthane symé- 

 trique. 



La distillation, effectuée sous pression réduite au voisinage de 45°"" tie 

 mercure, conduit au même dédoublement. 



Au contraire, le henzhydrnl pur fonda fient être pratiquement distillé 

 à 298°, sous la pression ordinaire sans dédoublement appréciable, et ce n'est 

 que très lenLement que, maintenu à 298° dans un appareil à reflux, il se 

 change en oxyde de benzhydrile ( ' ). 



Sa déshydratation rojojrfe à peu près complète, dans les conditions qui 

 viennent d'être décrites, est donc la conséquence d'une véritable catalyse 

 produite par les petites quantités de matières étrangères que renferme la 

 dissolution de benzhydrol au sortir du complexe organomagnésien. Cette 

 déshydratation doit sans doute comporter la formation intermédiaire 

 d'oxyde'de benzhydrile produit en premier lieu, et qui se détruirait ensuite 

 en benzophénone, ettétraphényléthane, accompagné de diphénylmélhane. 



Nef a constaté que l'oxyde de benzhydrile (C''H0'GH.O.CH(C«H^/ 

 se transforme lentement, au-dessus de Soo", en un mélange de tétràphé- 

 nyléthane, benzophénone et diphénylméthane ( - ). 



Mais tandis qu'à partir de l'oxyde de benzhydrile pur, cette desiruclion 

 totale demande au moins 8 heures à 300°, le dédoublement total est efï'eclué 

 très vite par catalyse à partir du benzhydrol. 



5. Le maintien de petites doses d'acide ou de matières salines dans le 

 mélange doit suffire à provoquer cette catalyse : nous avons pu le vérifier 

 par une expérience directe. lo^ de benzhydrol pur sont dissous dans So""' 

 d'éther et l'on ajoute à la dissolution 2""' d'acide chlorhydrique concentré. 

 Après quelque temps de repos, on chasse l'éther au bain-marie : la solution 

 refroidie à ce moment dépose des cristaux de benzhydrol fondant à 68", 

 mais si on la réchauffe et si on la distille, on voit brunir le liquide et l'on 

 recueille, non plus du benzhydrol, mais du diphénylméthane bien carac- 

 térisé, de la benzophénone et du létraphénylétharie insoluble dans l'alcool 

 froid et fondant à 210"; une certaine quantité de matières résineuses 

 demeure dans le liallon. 



Ces produits bruns résineux, de structure visiblement très complexe, 

 sont d'autant plus abondants dans 1q traitement des complexes organo- 



(') LiNNEMAiNN, Aiiu. Cheiii. l'Iiaiin., t. CXXXIII, p. 6. 

 C) Nkf, Ann. Chem. Phann.^ t. CCACVIIl. 180-, p. •;'.33. 



