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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur une nouvelle mélhocle de préparation de C acide 

 tricarballylique. Note de M. H. Gaui.t, présenlée par M. A. Haller. 



J'ai montré, dans des Notes antérieures ('), la facilité avec laquelle les 

 éthers des acides mono- ou'bibasiques a-cétoniques se cyclisent sous l'ac- 

 tion de divers agents de condensation en conduisant aux cétolaclones cor- 

 respondantes. L'élher oxalacétique (I) n'échappe pas à cette règle et les 

 recherches de Claisen (-) et de Wislicenus et Beckh (') ont mis cette lac- 

 tonisation en évidence : 



C00CnP-CH2 COOG^H^— CH' 



C00C^H»-G1I^-C0^ COOC-II->— CH-CQ/ 



(I). • (II). 



La laclone oxalocitrique (II) s'obtient très aisément, à partir de Téther 

 oxalacétique, par action, soit de l'acétate de potassium (-), soit de l'ammo- 

 niaque ou des aminés ('); elle se forme aussi dans d'autres réactions qui 

 feront l'objet d'une Communication ultérieure. Ses propriétés (acidité, colo- 

 ration par le perchlorure de fer, etc.) ont été décrites par les auteurs précé- 

 dents : Wislicenus et Beckh, en particulier, ont indiqué que la lactone est 

 un liquide bouillant sans décomposition appréciable, lorsqu'elle est pure, 

 à 2io°-2i6°; sous 3o""". J'ai vérifié l'exactitude de ces diverses propriétés, 

 mais les résultats que j'ai obtenus sont en complète contradiction avec 

 ceux de Wislicenus et Beckh sur ce point spécial de la distillation de la 

 lactone. Le composé que j'ai préparé, en particulier, par la méthode de 

 Claisen (lactonisalion par l'acétate de potassium et purification par trans- 

 formation en sel de baryum correspondant) et par la méthode de Wisli- 

 cenus (transformation du sel d'ammonium de l'éther oxalacétique en sel 

 d'ammonium de la laclone), était parfaitement pur (C pour loo, 50,72; 

 H pour 100, 5,07, au lieu de C pour 100, 30,90; H pour 100, 5,45), et 

 cependant je n'ai pu dans aucun cas réussira le distiller dans les conditions 

 indiquées par Wislicenus et Beckh, non plus que sous des pressions infé- 

 rieures. 



Dès que la température de distillation atteint iJo^-iSo", j'ai toujours 



(') Comptes rendus, t. 157, p. i35, elc. 

 {■') D. ch. Ges., t. XXIV, p. 120. 

 C) Lieb. Ann., t. 295, p. 347. 



