SÉANCE DU 2 MARS I9l4- 633 



observé une décomposition très notable, bien que limitée; puis, la pression 

 ayant après un certain temps repris sa valeur initiale, la distillation m'a 

 toujours fourni, outre un résidu important, un liquide bouillant sans 

 décomposition à 20o"-20i" sous i3"""-i4'"'", c'est-à-dire sensiblement au 

 point indiqué par Wislicenus. Cette décomposition se produit naturelle- 

 ment aussi lorsqu'on chauffe la lactone, dans les mêmes limites de tem- 

 pérature, à pression ordinaire : en opérant dans ces conditions, j'ai pu 

 recueillir et analyser les gaz dégagés et vérifier qu'ils sont formés presque 

 uniquement à^ anhydride carbonique dont la teneur dans le mélange atteint 

 en effet 70 à 80 pour 100. Le liquide obtenu dans celte distillation 

 n'est plus la lactone oxalocitiique : il ne donne plus de coloration avec le 

 percblorure de fer, n'est plus soluble dans les carbonates alcalins et son 

 analyse ne peut laisser d'ailleurs aucun doute à ce sujet. D'autre part, par 

 saponification à l'aide des acides minéraux étendus, ce même produit 

 fournit quantitativement l'acide tricarballylique cristallisé : l'acide obtenu 

 du premier jet fond à i58"(') et, après qu'on l'a chauffé au bain d'huile 

 à 170°, son point de fusion s'élève à 162°. Il résulte de là que, lorsqu'on 

 tente de la distiller, la lactone oxalocitrique, même pure, ne se comporte 

 pas différemment des autres termes que j'ai étudiés jusqu'à présent et se 

 décompose intégralement. Le produit qui se forme au cours de cette 

 décomposition et que Wislicenus et Beckli ont dû confondre avec la lactone 

 pure elle-même est l'éther propane-aaJ^Y-télracarbonique ("), composé 

 parfaitement stable, dont la formation inattendue à partir de la lactone 

 oxalocitrique peut s'expliquer par le processus suivant : 



COOC^H^ — Cir^ COOC^H'— CH^ 



COOC^H^-C 0\ îH -^ COOC^H^— CH 



1 i >COm I 



GO O C^ H' — CH — CO' Ô G^ H^ GO O G^ H' — GH - GO O G' H» 



J'ai été conduit, en effet, à admettre que, par distillation, la lactone se 

 décompose partiellement avec mise en liberté d'alcool qui, venant se fixer 

 sur la fraction de lactone intacte, en détermine l'alcoolyse avec élimi- 

 nation vérifiée d'anhydride carbonique : ceci explique à la fois le résidu très 

 important qu'on retrouve après distillation et le faible rendement (5o pour 

 100) en éther propane-tétracarbonique. 



(') D. ch. Ges., t. XXUI, p. SySg; Lieb. Ann., t. 341, p. 107. 

 C) D. ch. Ges., t. XXIIl, p. 8759; J. pr. Ch., 2" série, l. XI.V, p. 56; Ch. Soc, 

 l^ LXXIII, p. 1007; Lieb. Ann., t. 341, p. 107. 



