SÉANCE DU 9 MARS I9I4. 711 



la formation de cyclopenténones dans Taclion des alcalis sur les homologues 

 de réther diacétylsuccinique, circonstance qui m'a engagé à publier la 

 présente Note. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l' éther oxalacèlique . Note de M. H. Gaui.t, 

 présentée par M. A. Haller. 



L'éther oxalacétique se prépare très facilement par condensation de 

 l'éther oxalique avec l'éther acétique en présence de sodium ou d'éthylate 

 de sodium en milieu éthéré ou alcoolique ( '). 



Dans tous les cas, on obtient le sel de sodium correspondant, que les acides étendus 

 décomposent, en mettant Téther libre en liberté. On purifie cet éther brut en le lavant 

 à plusieurs reprises avec une salutiou de bicarbonate de potassium et en le distillant 

 ensuite sous pression réduite par petites portions de 3os à Ses : si l'on s'écarte de celle 

 dernière règle, on observe une décomposition notable et l'on obtient toujours un 

 résidu de distillation important. 



L'éther oxalacétique distillé, bien que parfaitement pur, n'est pas stable 

 et, même à température ordinaire, il s'altère plus ou moins rapidement, soit 

 lorsqu'on l'abandonne à lui-même, soit surtout au contact de composés 

 alcalins. Lorsqu'on tente de distiller un éther ainsi altéré, il se décompose 

 plus ou moins rapidement et le résidu de distillation s'accroît dans des pro- 

 portions considérables : dans certains cas même, le produit devient totale- 

 ment indistillable. J'ai été amené, en me basant sur les résultats des 

 recherches que j'ai exposées dans une Note récente (^), à étudier à nouveau 

 les produits d'altération de l'éther oxalacétique et les conditions dans 

 lesquelles cette altération se produit. 



Dans tous les cas que j'ai étudiés jusqu'à présent, le composé essentiel 

 qui prend ainsi naissance à partir de l'éther oxalacétique, en particulier par 

 distillation ou à la longue, est la laclone oxalocitrique, composé résultant 

 de l'élimination d'une molécule d'alcool entre deux molécules déther 

 oxalacétique, et si l'éther altéré n'est plus distillable sans décomposition, 

 c'est que, comme je l'ai montré, la lactone qu'il renferme et qui constitue 

 le résida de la distillation, est elle-même indistillable et fournit par 

 alcoolyse et élimination d'anhydride carbonique, l'éther aapy-propanetétra- 



(') Lieb. Ann., t. CCXLVI, p. Si;. 



(-) Compte.'! rendus, t. 158, 2 mars 191^, p. 682. 



