SÉANCE DU 9 MARS 1914. 717 



CHIMIE ORGAMQUE. — Composés iodés obtenus avec V orlhonilranUine et 

 r acide orlhonitrosulf anilique . Note (') de M. Paui. Bre\a\s, présentée 

 par M. E. Jungfleisch. 



Pour enlever le groupe SO'H de l'acide iodonitrosulfanilique 



C''1IM5(S0'H)»(N0-^),(NH-^),. 



Kôrner el Contardi (-) chauffent son sel de baryum à i2o"-i3o" pendant 

 3 heures avec un excès d'acide sulfurique à 6o"B. D'après ces savants, une 

 faible proportion du produit échange normalement son groupe sulfo contre 

 un atome d'hydrogène pour fournir une nitraniline iodée, fusible à 122", 

 considérée par eux comme l'isomère C'''H'I|;(NO'")o(NH-)|, car elle 

 donne par substitution de l'hydrogène au groupe ]\H^ le nitrobenzène 

 iodé C''H''l3(N0^), ; ils préparent en remplaçant par l'iode le groupe NH- 

 de cette iodonitraniline le nitrobenzène diiodé C'''H'I-,.3(N0"),, isomère 

 nouveau, fusible à iio",2. 



Dans cette réaction, une autre portion de l'acide nitrosulfanilique 

 iodé remplaçant son groupe SO'H et l'atome d'iode par deux atomes d'hy- 

 drogène se change en orthonitraniline CH' (NO-)2(NH-),, l'iode ainsi 

 libéré réagit sur une troisième partie qui n'a perdu que son groupe sulfo el 

 donne une nitraniline diiodée, fusible à i52", qui est l'isomère 



CHPI%.e(NO-^),(NH-^)„ 



puisqu'elle donne naissance par substitution de l'hydrogène au groupe NH^ 

 à un nitrobenzène diiodé connu C''H-p3,3(NO'-),, fondant à io4'^,4- 



(^)uatre années avant la publication de ce travail, j'ai obtenu (^), dans 

 l'action du chlorure d'iode sur l'orthonitraniline, une nitraniline monoiodée, 

 fusible à laS", que j'ai considérée comme l'isomère C''H'I,,(NO-)o(NH-),. 



J'ai transformé cette nitralinine iodée par substitution de l'iode au 

 groupe NH- en un nitrobenzène diiodé nouveau, l'isomère G'' H '!-.,,;( NO-),, 

 fusible à 109°-! 1 0°, qui par réduction fournit l'aniline diiodée C*H'I- 3 (.,(NH^), 



( ' ) Préseiilée dans la séance du 2 mais i<)i i. 



(-) KoRNER el Contardi, Atli /?. Accad. dei Lincei, lioma, 'y série, lo, II, 18 no- 

 vembre 1906, p. 5-7 à 579. 



(•') Brenans, Comptes rendus, t. 133, 1902, p. 178. 



