SÉANCE DU l6 MARS 191 4- 755 



secondaires el de permettre de pousser la subslilulion des radicaux hydro- 

 carbonés jusqu'au remplacement total des atomes d'hydrogène des com- 

 plexes - CH-^ - CO - Cil-. 



Avec M. Edouard Bauer (') l'un de nous a déjà réussi à préparer par 

 cette voie les mono et diméthylcamphres ainsi que certains de leurs dérivés. 

 Les homologues suivants ont été obtenus d'une façon analogue. 



, ^ „ /CHCH^CH' 

 Monoetnylcamphve (Jn^K '^ 



CO 



Dans un ballon sec, muni d'un réfrigérant ascendant et d'un entonnoir à robinet, 

 on introduit iSas de camphre bien sec, SgB d'amidure pulvérisé et 5oos environ de 

 benzène exempt de thiophène. On chaufTe à l'ébullition et l'on recueille l'ammoniaque 

 qui se dégage dans une solution titrée d'acide sulfurique. On constate que le maxi- 

 mum d'alcali, éliminé dans la réaction de substitution, n'atteint pas plus de i5s au 

 lieu de 17s qu'exige la théorie, (^)uand le dégagement cesse on fait couler peu à peu, 

 au moyen de l'entonnoir à robinet, i55s d'iodure d'étliyle étendu de son volume de 

 benzène. Assez vive au début, la réaction ne tarde pas à se calmer et, pour la ter- 

 miner, il convient de chaufler le mélange pendant quelques heures. Après refroidisse- 

 ment, on agite avec de l'eau, on décante la solution surnageante et on la soumet à un 

 fractionnement méthodique et répété, dans un appareil à colonne, pour séparer le 

 camphre de son dérivé. Rendement 45 à 5o pour 100 de la théorie. 



Le monoéthylcamphre, déjà obtenu par Baubigny et par Briihl (^) en 

 traitant le mélange de camphre et de bornéol sodés par de l'iodure d'éthyle, 

 est un liquide incolore, bouillant à 108° sous 14""" (i3i°-i36" sous 42°"", 

 Briihl) el dont l'odeur rappelle celle du camphre. 



Dj; = 0,927. [a]„ = -i-44''4f>' à 45''2g' (solution dans l'alcool). 



/CHCH^CH^ ^ , , , . , 



Elhylcamphol C*H'''( 1 . — Ce camphol substitue prend 



^ \CHOH ^ 



naissance quand on réduit l'éthylcamphre (20*^) dissous dans ioqs d'alcool 

 absolu, par du sodium en morceaux (17^)- 



Liquide huileux, à odeur de bornéol, bouillant à iio" sous i4""". 

 [ajp* = -f- Sô^Sg' à -1- 37''4' en solution alcoolique. 



Sa phénylurèlhane constitue des cristaux blancs, microscopiques, très 

 solubles dans l'alcool, l'éther et la benzine, insolubles dans la ligroïne. 

 Elle fond à 47°. 



(') A. Haller et Ed. Baler, Comptes rendus, t. Ii8, 1909, p. i643. 

 C') Ber. deutsch. cheni. Ges., l. XXIV, p. 3382. 



