SÉANCE DU l6 MARS igi^- 7^9 



éthylant le benzylcamphre à la manière ordinaire. Liquide visqueux, 

 légèrement jaune et bouillant à 198° sous 11™'". 



Son pouvoir rotaloire en solution alcoolique [ajn''^ + d^^'^y' à gi^So'. 



Oximes des alcoylcamphres . — L'un de nous a déjà fait la remarque que le 

 diméthylcamphre ne se combine pas à l'hydroxylamine, tandis que le 

 dérivé monomélhylé donne naissance à une oxime. Tous les dialcoyl- 

 camphres, comme d'ailleurs toutes les cétones cycliques tétralcoylés 

 — CR-.CO.CR- — , se comportent comme le diméthylcamphre, alors que 

 les monoalcoylcamphres réagissent avec l'hydroxylamine. 



Elhylcamphoroxime C*H'\ 1 . — Obtenu en chauffant dans un 



' \C = N0II 



appareil à reflux 5o°de monoéthylcamphre,3os de chlorhydrate d'hydroxy- 

 laniine, 20^ d'oxyde de zinc et 3ooS d'alcool à g5", ce corps, rectifié dans le 

 vide, distille à \t\^° sous 1 1"""" et se prend en masse par le refroidissement. 

 Il est soluble dans l'éther, le benzène et l'alcool et cristallise, au sein de ce 

 dernier dissolvant, en prismes orthorhombiques fondant à 93°. Son pouvoir 

 rotatoire dans l'alcool [x]{|'= -}- 45°54' à 46°io'. 



La phénvluréthane C* H' \ 1 se présente sous la forme 



de fines aiguilles très peu solubles dans la ligroïne, plus solubles dans 

 l'éther et fondant à 146". 



/CH.C'fr 

 Propylcamphoroxime C*H'\ 1 . — Préparée comme son homo- 



logue inférieur, celte oxime constitue de longs cristaux blancs, solubles 

 dans le benzène, l'éther, un peu moins dans l'alcool. Elle fond à 79°. Son 

 pouvoir rotatoire en solution alcoolique [a]lf = + 53°59, à 54''8'. 



Conclusions. — Les recherches qui précèdent montrent : i" que, grâce à 

 l'intervention de l'amidure de sodium, on réussit à préparer, à l'état pur, 

 les dérivés monoalcoylés, puis les dérivés dialcoylés, symétriques et non 

 symétriques du camphre et du camphol, ce qui ne pouvait se faire faci- 

 lement par l'emploi du sodium; 2° que la faculté substituante des radicaux 

 aliphatiques, tout au moins en ce qui concerne les termes étudiés, va en 

 diminuant à mesure qu'on s'élève dans la série ; 3° que seuls les monoalcoyl- 

 camphres sont susceptibles de donner naissance à des oximes; 4*^ que le 

 pouvoir rotatoire des dérivés monoalcoylés va en augmentant avec le poids 



