SÉANCE DU iG MARS I9l4. 761 



phénone et homologues, donnent une réaction identique et peuvent être 

 de même transformées, par hydrogénation directe sur le nickel, en hydro- 

 carbures diaryliques correspondants. 



L'expérience a complètement vérifié cette prévision. 



La benzophénone, (?H'.CO.C"H' (qui fond à f\'6" et bout à 3o5°), 

 hydrogénée vers3oo° sur le nickel (obtenu par réduction de l'oxyde à 4oo°), 

 donne lieu à une transformation intégrale en diphénylmèthane 



G'H'.GIl^CMi', 



pur, bouillant à 261" et immédiatement solidifiable en cristaux qui fondent 

 à 27°. 



La même hydrogénation réalisée par entraînement des vapeurs de 

 benzophénone dans un excès d'hydrogène, à 160°- 1 70'', sur un nickel actif 

 préparé par réduction à S^o", fournit intégralement le dicydohexylniéthane 

 C''H".CH-.C*H", bouillant à 25o°-25i°, absolument inattaqué à froid par 

 le mélange sulfonitrique, et identique à celui quEykman a isolé par 

 l'hydrogénation du diphénylmèthane convenablement pratiquée ('). 



Le cuivre violet très léger, obtenu par réduction de l'hydrate noir téti.i- 

 cuivrique au moyen des vapeurs de mélhanol, permet également à 35o° de 

 réaliser facilement l'hydrogénation directe'de la benzophénone en diphé- 

 nylmèthane, sans qu'il y ait jamais dans ce cas formation du dicyclohexy!- 

 méthane. 



La phénylbenzylcétone ou dèsoxyhenzoïne ^ C"H\CO.CH-.C°H' (qui 

 fond à 60° et bout à 320"), subit facilement l'hydrogénation sur le nickel 

 à 35o"-36o'', et se transforme en diphénylèthane symétrique, ou dibenzyle 

 C''H^CH^CH-.C»H' (qui fond à 52°). ' 



La dïp/iény/propa n ()/ie^symélriq\ie ou dibenzylcélone , 



C'H'.CH-.CO.CH-.CH' 



(qui fond à 35" cl bout à 329'^), se comporte d'une manière analogue. 

 Quand on entraîne ses vapeurs par un courant rapide d'hydrogène sur 

 du nickel maintenu vers 4oo°7 on obtient, avec un rendement d'environ 70 

 pour 100, le dip/iény/propane symètviqoe 



G'H'.CH^CH^CH^C'ri', 



liquide incolore légèrement fluorescent, qui bout à 3oo° (corr.); son odeur 



(') EvKMAN, Chein. Cenlralbl., {-l), igo3, p. 989. 



e. R., 1914, I" Semestre. (T. 158. N' 11.) 9^ 



