SÉANCE DU 23 MARS I9l4- 829 



des Annales {*), dont le point d'ébullition est situé entre i84°-i86° sous 

 II'"". Sodée au sein d.u benzène et chauffée ensuite'avec la quantité théo- 

 rique d'iodure d'allyle, cette cétone fournit quantitativement la méthyl- 

 allylbenzylacétophénone cherchée. 



Huile peu mobile, distillant à 2o5°-2o8" sous 17""° et qui se combine au 

 brome. 



ÉthvlallylbenzYlacétophênone CH' CO . C— C'H^ . _ Pour réaliser 

 ■ -^ -^ ^ \CH^C«H^ 



la synthèse de ce composé nous avons dû préparer la benzyléthylacétophé- 



none. Celle-ci prend naissance, en même temps que la dibenzyléthylacéto- 



phénone, en benzylant, en milieu benzénique, la butyrophénone sodée. 



La benzyléthylacélophénone constitue un liquide distillant à igi°-i92'' 

 sous 17'°". 



La dibenzyléthylacétophénone passe à 258°-259" sous i3"''" et se solidifie 

 par le refroidissement. Ce corps est insoluble dans l'éther de pétrole, peu 

 soluble dans l'alcool, soluble dans l'éther et le benzène, d'où il cristallise en 

 aiguilles fondant à G7"-68°. 



En sodant la benzyléthylacétophénone en solution dans le benzène ou le 

 toluène, et traitant par de l'iodure d'allyle, on obtient V éthylallylbenzyl- 

 acétophénone sous la forme d'un liquide peu mobile, distillant à 2i2''-2i4° 

 sous 20'"'". Comme tous les dérivés allylés déjà décrits, ce composé se com- 

 bine au brome et décolore les solutions de permanganate. 



Dérivés allylés de la pinacoline. — Si l'acétophénone sodée ne se prête 

 point à l'allylation, la pinacoline, qui lui ressemble sous bien des rap- 

 ports, fournit très facilement des dérivés allylés quand on traite son dérivé 

 sodé par de l'iodure d'allyle. 



Monoallylpinacoline (CH^)'CCO.CH-.CH-.CH = CH-. — Quand, sur 

 la pinacoline, préalablement sodée au sein de l'éther, on fait réagir de l'io- 

 dure d'allyle, une réaction très vive se produit avec dépôt immédiat d'io- 

 dure de sodium. Après avoir été chauffée encore pendant i heure, la 

 liqueur est versée sur de la glace et soumise au traitement habituel. A la 

 distillation on recueille, indépendamment d'une certaine quantité de pina- 

 coline non entrée en réaction, une portion passant de 60" à 65° sous 



( ') A. Haller et Ed. Bauer, Annales de Chimie et de Physique, S*" série, t. XXVIII, 

 p. 399. 



