SÉANCE DU 23 MARS I9l4- 833 



également très avantageux pour réaliser la catalyse simultanée d'un acide 

 aromatique et d'un acide gras et préparer ainsi les acétones mixtes arylfor- 

 méniques. 



Dans le cas où l'on part de V acide benzoïque, non atteint lui-même par la 

 catalyse aux températures où est conduite la réaction, la méthode pratiquée 

 avec un excès d'acide gras conduit à l'utilisation intégrale de l'acide ben- 

 zoïque, l'excès d'acide gras fournissant l'acétone grasse symétrique corres- 

 pondante généralement facile à séparer par fractionilement de l'acétone 

 mixte. 



Lorsque l'acide gras est d'un prix élevé, il y a intérêt à lui opposer un 

 excès d'acide benzoïque, afin de réaliser l'utilisation à peu près totale de 

 cet acide gras : l'acide benzoïque non utilisé est très facilement séparé par 

 un traitement rapide à la lessive de soude. 



L'hydrogénation directe de ces diverses acétones, réalisée sur le nickel 

 vers Soo*^, les transforme aisément en hydrocarbure arylique correspondant, 

 ainsi que l'a indiqué Darzens ('), sans production d'hydrocarbure cyclo- 

 hexanique. 



Le mélange d'acide benzoïque et d'acide acétique (2™°', 5 à 3'"°', 5), 

 fournit très hxc'ilemçnlV acétophénone cristallisable; Darzens l'a, par hydro- 

 génation, changée en éthylbenzène. 



En partant de 1'"°' d'acide benzoïque et de 3™°', 5 d'acide propionique, 

 nous avons isolé, à côté d'environ i"'"' de diéthylcélone (bouillant à 102°), 

 o™''',9i dephényléthylcétoiie^ C H\CO.C-H% en cristaux qui fondentà 1 5° 

 et bouillent à 216". L'hydrogénation de celte dernière sur le nickel nous 

 a donné le propylbenzéne, bouillant à 107". 



De même à partir de i™"' d'acide benzoïque et de 3"'°^ d'acide isobutyrique, 

 nous avons isolé, à côté d'environ o'"°',75 de diisopropykétone (bouillant 

 à 123"), o'"°',94 de phény lisopropylcétone CW.CO.CW{CW)-, bouillant 

 à 218°. Par hydrogénation sur le nickel, nous l'avons changée en isubulyl- 

 benzêne, bouillant à 170". 



Nous avons, dans des conditions semblables, à partir de l'acide benzoïque 

 et des acides butyrique et isovalérique ^ préparé la phénylpropylcétone 

 C" H^CO.CH-.(^H-.CH', qui bout à 229", la phënylisobutylcétone 

 O H\CO.CH=.CH(CH^;-, qui bout à 235°. Par hydrogénation sur le 

 nickel à 3oo°, elles nous ont donné respectivement le butylbenzène, bouil- 

 lant à i83°, et Visoamy [benzène, bouillant à J93". 



(') Darzens, Comptes rendus^ t. 139, 1904, p. 868. 



C. R., 1914, 1" Semestre, (T. 158, N- 12.) I07 



