SÉANCE DU 6 AVRIL l^lli- 9^7 



boni sans décomposition notable à i85", sous 760'"". Nalbaum et Stephan 

 avaient indiqué (So"-82" connue point d'ébullilion sous i3""" ('). 



De même, à partir de V acide p/iénvlacé/ù/ue C"H\CH-.CO-H (qui fond 

 à 7()",5 et bout à 265"), nous avons isolé, avec un rendement supérieur à- 

 jo pour 100, h /)/ie/iy/ét/i((nal C" IV .CH- .CO .il (qui bout à 193"). 



Préparation de la cyclppe.ntanone . — La calcination du sel de calcium de 

 Vacide ailipique fournit la cyclopentanone ('- ). On pouvait donc prévoir que 

 les vapeurs du même acide, catalysées sur un oxyde actif, fourniraient 

 cette acétone. D'ailleurs Asclian avait indiqué que l'acide adipique, 

 distillé lentement dans une atmosphère d'anhydride carbonique, se scinde 

 en cyclopentanone, selon la formule (^) 



= ll'-0 + C02-H I )co. 



L'emploi de catalyseurs ne pouvait que favoriser un dédoublement si 

 aisé. 



Nous sommes partis d'acide adipique, préparé très facilement par oxy- 

 dation nitrique du cyclohexanol ou de la cyclohexanone. Il fond à 1/19". 



Nous avons vérifié que ses vapeurs, entraînées par un courant d'anhy- 

 dride carbonique à travers un tube vide chauffé au-dessus de 5oo", se scin- 

 dent partiellement selon la formule inscrite ci-dessus. Le rendement en 

 cyclopentanone est d'environ 20 pour 100 de la dose théorique. 



Le tube élanl garni d'oxj^c de thorium, le dédoublement de l'acide se produit à 

 température plus basse. Déjà bien caractérisé à 3oo°, il est rapide à 35o°, où la des- 

 truction de l'acide adipique a été sensiblement totale. On obtient de la cyclopenta- 

 none, accompagnée d'un liquide brun verdàtre, qui passe à la distillation au-dessus 

 de 9.5o°. Ce liquide, qui forme à peu près le quart du produit condensé, parait être un 

 produit de condensation de la cyclopentanone. 



Les résultats sont meilleurs avec l'oxyde manganeux qui, à 35o°, réalise 

 le dédoublement total de l'acide adipique, sans aucune production acces- 

 soire notable. On recueille ainsi, avec un rendement pratique voisin de 80 

 pour ïoo, la cyclopenlaiione C'tPO, liquide incolore, à odeur de menthe, 

 qui bout à iSo". 



(') i\alb,4UM et Stepiiax. fier, cliern. Ges., t. XXVIII, 1900, p. 23o3. 



(-J \\ isLicENUs et Hentschel, Afin. Client. P/iarm., t. GCLXW, 1898, p. 3i9.. 



{') AscHAX, Clieniie der nlicyldisclien Verbind. lirauscli^ eig, 190.5. p. -'|S8. 



