SÉANCE DU 6 AVRIL ipiA- 9^9 



On obtient, avec un excellent rendement pratique, la '6-mélhyicyclo- 

 pentanone, ainsi préparée sous forme racémique. C'est un liquide incolore, 

 à odeur de menthe, qui bout à i 'm". Elle est soluble dans l'eau. Comme son 

 isomère la cycloliexanone, et comme la cyclopenlanone, elle donne une 

 combinaison cristallisée avec le bisulfite de sodium. 



Nous avons préparé son oxime, comme celle de la cyclopenlanone. On 

 obtient des cristaux qui fondent graduellement de 60" à 70°, et qui sont en 

 réalité, d'après Semmler, un mélange de deux stéréoisomères. 



/'répara/ion des cvclopenlvla/nines. — Nous avons préparé les cyclopentyl- 

 amines et les [i-méthylcyclopentylamines en soumettant les cétoximes à 

 l'hydrogénation directe sur le nickel, selon la méthode indiquée par l'un 

 de nous (' ). 



Les vapeurs de la cyclopentanonoxime élanl entraînées par un excès d'iiydrogène sur 

 une traînée de nickel réduit, maintenu vers iSn", on obsei've un dégagement important 

 de ga/ ammoniac. La réaction produit de reiui, ainsi qu'une certaine proportion de 

 cyclopentanone régénérée par hydratation, et un mélange des trois aminés primaire, 

 secondaire et tertiaire. L'eau est éliminée par décantation après addition de potasse 

 solide. Il est ensuite aisé par fractionnement d'isoler les trois aminés. Lamine secon- 

 daire est la plus abondante et représente îi peu près la moitié du produit ; l'aminé 

 primaire et Tamine tertiaire sont en f(uanlilés à peu près égales, voisines du quart. 



La cyclopentylitinine 



CtP.CHK 

 ! >Cfl.NH^ 



qui est isomère de la pipéridine, avait été isolée antérieurement en 

 réduisant l'oxime par le sodium et l'alcool (-), C'est lui liquide incolore 

 d'odeur forte, qui bout à loG". Il est miscible à Teau en toutes proportions. 

 Sa réaction alcaline est très intense. Le sulfate, très soluble dans l'eau, est 

 insoluble dans l'alcool. 

 l>a dicyrlopenl y lamine 



c:h^ch\ /Ch^ch^ 



n'avait jamais été décrite. C'est un liquide incolore d'odeur vireuse intense, 



(') A. Mailhe, Comptes rendus, t. Hl, 1900, p. 110. 



(^) ^^ isLicE.NL's et He.ntschel, Ann. Chem. Pliarin., t. CCLXXV, iSgS, p. 826. 



