SÉANCE DU 20 AVRIL 19l4- foSy 



clierclié nous a montré que l'emploi d'une trop grande quantité de solvant 

 constituait un obstacle à la réaction. 



Les conditions suivantes ont été trouvées les plus favorables à la scission 

 de l'aUyldiméthylacétophénone, ainsi qu'à celle de ses homologues : 



Volumes égauv de la célone el de benzène sont additionnés d'une fois un quart la 

 quanlilé théorique d'amidure de sodium finement pulvérisé et le tout est maintenu à 

 réhullition pendant 4 ou 5 heures. On décompose ensuite la liqueui- en v ajoutant peu 

 à peu de l'eau, on neutralise exactement avec un acide et, après avoir été saturée par 

 tlu sulfate d'ammoniaque, la solution aqueuse est épuisée à plusieurs reprises au 

 moyen de l'éther. Par évaporalion de la solution éthéro-benzénique et rectification 

 du résidu, on obtient un produit qui distille à I23°-I24°, sous 16"'"', et dont les 

 solutions, dans un mélange d'éther el d'éther de pétrole, fournissent des aiguilles 

 blanches fondant à 92°. 



L'analyse élémentaire assigne à ce produit la formule C^H"ON qui est 

 celle de l'amide de l'acide allyldiméthylacétique qui auiail dû se former 

 suivant la réaction générale établie précédemment avec les trialcoylacéto- 

 phénones : 



/M. - /GCOCHI= + NtPNa = ^ "^ >G - CONHNa + C«H«. 



Le composé obtenu ne répond toutefois à aucun des caractères d'une 

 amide d'acide non saturé. En effet : 



1° Il ne décolore pas l'eau de brome, ce qui montre l'absence de la double 

 liaison ; 



2° CliaufFé à l'ébuUition pendant plusieurs heures avec de la potasse 

 alcoolique, il reste intact et ne donne pas trace d'ammoniaque; 



3" Il résiste à l'action réductrice du sodium et de l'alcool et est régénéré 

 de la solution avec ses propriétés primitives. Or on sait que c'est là un 

 mode de transformation des amides en alcools primaires. 



Ne possédant pas les propriétés fonctionnelles de l'amide allyldiméthyl- 

 acétique, le produit C'H'''ON doit donc avoir la constitution d'un corps 

 cyclique et être envisagé comme une pyrrolidone trimétliylée ou comme 

 une pipéridone diméthylée 



GH2 



CE'/ 

 GO 



CH.GII' ^^\/ 



NH NH 



GH« 



3.3.5-Triméthylpyrrolidone 3. 3.3-Dimélhylpipéridone 2. 



Ces deux composés représentent aussi, respectivement, le premier la 



