SÉANCE DU 20 AVRIL I9l4- lOgS 



pas absolument intact le sous-azoture de carbone, exercent sur ce composé 

 une action peu énergique. 



Les aminés primaires et les aminés secondaires, par contre, attaquent 

 violemment le sous-azoture de carbone. La réaction est de tous points 

 parallèle à celle qu'on observe avec Fammoniac : les produits obtenus se 

 dédoublent par hydratation de la même manière (régénération de l'aminé, 

 formation d'acide cyanliydrique et d'acide cyanacétique), et ils ont par 

 conséquent une constitution semblable. 



La léaclion de Famine sur le sous-azoUire était pratiquée suivant la leclinique ci- 

 dessus décrite pour le gaz ammoniac : on opérait vers — 70°, dans une atmosphère 

 d'hydrogène, et l'on versait goutte à goutte une solution élhérée très diluée de sous- 

 azoture ( i"""') dans une solution éthérée également très étendue de base (i"""'). Les 

 liqueurs obtenues étaient toujours fortement colorées. Après évaporation de l'éther 

 dans le vide sulfnriqiie, le poids du résidu était généralement voisin du poids théo- 

 rique (1™°' de sous-azoture -i- 1"'°' de base). On purifiait ce résidu en le reprenant par 

 l'éllier anhydre et précipitant au besoin la solution éthérée par l'éther de pétrole. 



En général, l'hydrolyse était plus difficile à réaliser que dans le cas du gaz ammo- 

 niac ; il était nécessaire d'employer de l'acide sulfurique plus concentré et de prolonger 

 plus longtemps le chaufTage. 



Nous avons étudié d'une manière complète l'action de la dièthylamine (aminé secon- 

 daire) sur le sous-azoture. Une autre base secondaire, la pipéridine, et deux bases 

 primaires, l'aniline et la benzylamine, ont été, en outre, de notre [)art, l'objet de 

 recherches qui, tout en étant moins approfondies, méritent cependant d'être décrites. 



DiéthyUiminobiiLcne-diiulrile CN — C( NC2tP)-= Cil — CM. — Le produit brut, 

 non cristallisé, possède une teneur en azote peu éloignée de la teneur théorique 

 (N pour 100 : 27, 16 ; calculé : 28, 18). 



Le corps pur a l'aspect d'aiguilles ]irisn)atiques qui fondent à 69°-7o". Il est insoluble 

 dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme (N pour 100 : 27,90; cal- 

 culé : 28,18). 



L'hydrolyse a été faite sur le produit brut. 15,928, chauffés avec iSo'''"' d'acide sulfu- 

 rique normal pendajil i5 heures (le terme n'était pas encore atteint), ont donné 00,378 

 d'acide cyanhydrique (calculé : o",349) et oô,/(38 de dièthylamine (calculé : os.gq^) ; 

 on a, en outre, isolé oS,3io d'acide cyanacétique bien pur (identifié par le point de 

 fusion, un titrage alcalimétrique et un dosage d'azote). 



Pipéridylaminobutène-dinilrile CN — C (NC'H'») = CH — CN. — On a obtenu 

 une huile fortement colorée en brun, très épaisse, cristallisant le ntement(N pour 100 : 

 25, I ; cale. : 26,08). A l'hydrolyse, on a recueilli 78 pour 100 de la quantité ihéorique 

 d'acide cyanhydrique et gS pour 100 de la quantité théorique de pipéridine. 



Phénylarninobutène-dinitrile C;\ — C (NHCtP) =: CH — CN. — Le corps pur se 

 présente en fines aiguilles, qui fondent à 1 20°, 5-i2i°, 5. Il est insoluble dans l'eau, 

 soluble dans l'alcool, l'éther et le chloioforme (N pour 100 : aS, i3 ; cale. : 24,83 ). 



